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リッペ＝デトモルト伯シモン・ヘンリー・アドルフ（1694年1月25日 - 1734年10月12日）は、リッペ伯領の君主であった。
彼はリッペ＝デトモルト伯フリードリヒ・アドルフスと、その妻ヨハンナ・エリザベート・フォン・ナッサウ＝ディレンブルクの息子であった。彼の5人の兄弟姉妹は皆幼くして亡くなり、7人の異母兄弟姉妹のうち成人まで生き残ったのは3人の姉妹だけであった。
1710年、宮内長官の監督下で行われたグランドツアーで、彼はユトレヒト大学、そしてイギリスとフランスの宮廷を訪れた。1716年から1718年にかけてのオーストリア・トルコ戦争中、彼はサヴォイア公ウジェーヌのハンガリーとベオグラードでの戦役に参加し、その後ウィーンを経由してデトモルトに戻り、1718年にそこで政務に就いた。
シモン・ハインリヒ・アドルフは、1720年に皇帝カール6世からわずか4400ターラーで皇族に昇格させられると申し出られたものの、その資金を用意できなかったことで有名である。慢性的な資金不足のため、彼は1725年にオランダ領のヴィアネンとアメイデを売却し、 1733年にはシュテルンベルク城をハノーファー選帝侯領に譲渡せざるを得なかった。
歴史家たちは、彼が父親と同じくらい華やかな儀式や行事を愛していたと評している。常に財政難に陥っていたにもかかわらず、まるで尽きることのない資金源を持っているかのようにパーティーに金を浪費していた、とリッペの歴史専門家は200年後に述べている。リップシュタット市長のメラーは1784年に全く異なる意見を述べ、シモン・ヘンリー・アドルフが公国の経済状況を改善し、高額な負債を解消したことを称賛した。その負債の一部は三十年戦争によって、一部は彼の慈善的な寛大さによって、そして一部は彼が臣民への課税や抑圧ではなく、1725年にオランダ領の資産を借り入れて売却し、1733年にシュテルンベルクを抵当に入れることによって、家族のあらゆる分家に適切な教育と世話を提供したことによって生じたものであった。メラーによれば、シモン・ヘンリー・アドルフは倹約政策によって国家の財政状況のバランスを取り、国の福祉を確保するために並外れた注意を払い、すべての臣民のために宗教、道徳、正義、繁栄を精力的に推進した。
1719年10月16日、シモン・ヘンリー・アドルフはナッサウ＝イートシュタイン公ゲオルク・アウグストの娘、ヨハンナ・ヴィルヘルミナ王女と結婚した。彼女の11人の子供のうち、4人は幼くして亡くなり、3人の娘は未婚のままだった。