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シチリア王ロジャー2世の非嫡出子であるシモンは、ロジャー2世の嫡出子であるアプリア公ロジャー3世の死後、1148年に父によってタラント公に任命された。
シモンはシチリア王ロジャー2世の非嫡出子として生まれた。母親の身元は不明だが、シモンは重要な地位を与えられており、これは父親が嫡出性に関わらず、子供たちに重要な領地を委ねる意思があったことを示している。
1148年に異母兄ロジャー3世が死去すると、ロジャー2世はシモンにタラント公国の領主の地位を与えた。この地位は名誉あるものであり、南イタリアの一部へのアクセスを掌握する戦略的に重要なものであった。
1154年にロジャー2世が亡くなると、王位は4番目の息子であるウィリアム1世に継承された。ウィリアムはタラントを非嫡出子の兄弟に任せるにはあまりにも重要だと考え、すぐにシモンから爵位と領地を剥奪した。この喪失は、国王に対するシモンの恨みを募らせることになった。
1161年、シモンはマテウス・ボネルスに招かれ、パレルモでウィリアム1世に対する反乱を率いることになった。シモンは甥のタンクレッド・オブ・レッチェ（アプリア公ロジャーの非嫡出子）と同盟を結んだ。1161年3月9日、シモンとタンクレッドは王宮を占拠し、ウィリアム王、マルガレーテ王妃、そして2人の息子を拘束した。反乱の最中、パレルモでイスラム教徒の虐殺が引き起こされた。当初、反乱軍はアプリア公ロジャー4世を戴冠させることを検討したが、民衆の支持はシモンを王にすることへと移っていった。
サイモンが王位継承権を確固たるものにする前に、反乱は崩壊した。反乱軍は王族を解放し、撤退した。サイモンらは恩赦と引き換えに、王国からの追放を受け入れた。
懸念されていたのとは裏腹に、シモンは1166年のウィリアム1世の死後、王位を主張しようとはしなかった。代わりに、モンテスカリオーソ伯ヘンリーがタラントとシモンの旧領土を領有した。シモンの晩年と死については、依然として不明な点が多い。