セコステロイド

セコステロイド（/ ˈsɛkoʊˌstɛrɔɪd / ）は、「壊れた」環を持つステロイドの一種です。セコステロイドという言葉は、ラテン語の動詞secare（「切る」という意味）[ ^{2 ] :}^241と「ステロイド」に由来します。セコステロイドは、 IUPAC命名法ではステロイドのサブクラスとして記述されています。^{[ 1 ]}^{[ 1 ]}^{: § 3S-1}^{[ 3 ]}代わりに、ステロイドから誘導された化合物として記述されている資料もあります。^{[ 4 ]}

セコステロイドの種類または亜種は、環開裂が起こった親ステロイド骨格の炭素原子によって定義されます。例えば、9,10-セコステロイドは、ステロイドB環の炭素原子C9とC10間の結合の開裂によって生成されます（同様に、5,6-セコステロイド、13,14-セコステロイドなど）。^{[ 1 ]}^{：§3S -8}

代表的なセコステロイドはコレカルシフェロール（ビタミンD3 _）である。^{[ 5 ]}そのIUPAC命名法は「( 5Z ,7E ) -( 3S ) -9,10-セココレストラ-5,7,10(19)-トリエン-3-オール」である。^{[ 1 ]}^{: §3S -8}

ドイシノール酸（D環で切断されたもの）^[⁶^]やアレン酸などの一部の非ステロイド性エストロゲンもセコステロイドまたはセコステロイド様化合物である。

参考文献

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Moss GP および IUPAC-IUB 生化学命名法合同委員会のワーキンググループ。「ステロイドの命名法」。ロンドン大学クイーン・メアリー校。Moss GP (1989). "ステロイドの命名法（1989年の推奨事項）" . Pure Appl. Chem. 61 (10): 1786f. doi : 10.1351/pac198961101783としても入手可能。
1. ^{a b c}第3S-8章「環状分裂」および第3S-9章「ビタミンD群」
1. ^（特に3S-1.4、注4を含む）「ステロイドとは、シクロペンタ[a]フェナントレンの骨格、またはそこから1つ以上の結合切断、環の拡大もしくは収縮によって誘導された骨格を有する化合物である。」
↑ Ayers D (1972). Bioscientific Terminology . Tucson: University of Arizona Press. ISBN 978-0-8165-0305-6。
↑ Hill RA; Makin HL; Kirk DN; Murphy GM (1991). Dictionary of Steroids (1st ed.). London: Chapman & Hall. ISBN 978-0-412-27060-4。
↑ 「セコステロイドの定義」。Farlex Partner Medical Dictionary。TheFreeDictionary.com。ステロイドから環開裂が起こった化合物。
↑ Hanson JR (2010). "ステロイド：医薬品化学における部分合成". Nat Prod Rep . 27 (6): 887–99 . doi : 10.1039/c001262a . PMID 20424788 .
↑ Meyers, CY; Kolb, VM; Gass, GH; Rao, BR; Roos, CF; Dandliker, WB (1988年10月)「ドイシノリック型酸 ― 子宮刺激作用を持つ強力なエストロゲンで、細胞質エストラジオール受容体に対するエストラジオールとの競合力は低い」Journal of Steroid Biochemistry . 31 (4A): 393– 404. doi : 10.1016/0022-4731(88)90307-x . PMID 3172773 .

外部リンク

米国国立医学図書館の医学主題見出し（MeSH）におけるセコステロイド

[IUPAC-IUB-1] 1 2 3 4 5 Moss GP および IUPAC-IUB 生化学命名法合同委員会のワーキンググループ。「ステロイドの命名法」。ロンドン大学クイーン・メアリー校。Moss GP (1989). "ステロイドの命名法（1989年の推奨事項）" . Pure Appl. Chem. 61 (10): 1786f. doi : 10.1351/pac198961101783としても入手可能。
^{a b c}第3S-8章「環状分裂」および第3S-9章「ビタミンD群」
^（特に3S-1.4、注4を含む）「ステロイドとは、シクロペンタ[a]フェナントレンの骨格、またはそこから1つ以上の結合切断、環の拡大もしくは収縮によって誘導された骨格を有する化合物である。」

[mwfg] {a b c}第3S-8章「環状分裂」および第3S-9章「ビタミンD群」

[mwiA] （特に3S-1.4、注4を含む）「ステロイドとは、シクロペンタ[a]フェナントレンの骨格、またはそこから1つ以上の結合切断、環の拡大もしくは収縮によって誘導された骨格を有する化合物である。」

[Ayers-2] Ayers D (1972). Bioscientific Terminology . Tucson: University of Arizona Press. ISBN 978-0-8165-0305-6。

[HillDict-3] Hill RA; Makin HL; Kirk DN; Murphy GM (1991). Dictionary of Steroids (1st ed.). London: Chapman & Hall. ISBN 978-0-412-27060-4。

[TheFreeDictionary-4] 「セコステロイドの定義」。Farlex Partner Medical Dictionary。TheFreeDictionary.com。ステロイドから環開裂が起こった化合物。

[pmid20424788-5] Hanson JR (2010). "ステロイド：医薬品化学における部分合成". Nat Prod Rep . 27 (6): 887–99 . doi : 10.1039/c001262a . PMID 20424788 .

[6] Meyers, CY; Kolb, VM; Gass, GH; Rao, BR; Roos, CF; Dandliker, WB (1988年10月)「ドイシノリック型酸 ― 子宮刺激作用を持つ強力なエストロゲンで、細胞質エストラジオール受容体に対するエストラジオールとの競合力は低い」Journal of Steroid Biochemistry . 31 (4A): 393– 404. doi : 10.1016/0022-4731(88)90307-x . PMID 3172773 .

[mwfg] {a b c}第3S-8章「環状分裂」および第3S-9章「ビタミンD群」

[mwiA] （特に3S-1.4、注4を含む）「ステロイドとは、シクロペンタ[a]フェナントレンの骨格、またはそこから1つ以上の結合切断、環の拡大もしくは収縮によって誘導された骨格を有する化合物である。」

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関連項目

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外部リンク

関連するトピック

コレカルシフェロールは

IUPAC

ステロイド

結合の開裂