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セコステロイド（/ ˈ s ɛ k oʊ ˌ s t ɛ r ɔɪ d / ）は、「壊れた」環を持つステロイドの一種です。セコステロイドという言葉は、ラテン語の動詞「切る」を意味するsecareと「ステロイド」に由来しています。セコステロイドは、IUPAC 命名法ではステロイドのサブクラスとして説明されています。 [ 1 ] : §3S-1 [3]一部の情報源では、ステロイドから派生した化合物として説明されています。[4]
セコステロイドの種類またはサブクラスは、環開裂が起こった親ステロイド骨格の炭素原子によって定義されます。たとえば、9,10-セコステロイドは、ステロイドB環の炭素原子C9とC10の間の結合の開裂から生じます（同様に5,6-セコステロイド、13,14-セコステロイドなど）。[1] ：§3S-8
典型的なセコステロイドはコレカルシフェロール（ビタミンD3 ）である。[5] IUPAC体系では「(5 Z ,7 E )-(3 S ) -9,10-セココレストラ-5,7,10(19)-トリエン-3-オール」である。[1] : §3S-8
ドイシノール酸（D環で切断される）[6]やアレノール酸[要出典]などの非ステロイド性エストロゲンもセコステロイドまたはセコステロイド様化合物です。
参考文献
- ^ abcde Moss GP および IUPAC-IUB 生化学命名法合同委員会作業部会。「ステロイドの命名法」。ロンドン大学クイーン・メアリー校。Moss GP (1989)としても入手可能。「ステロイドの命名法 (1989 年の勧告)」。 Pure Appl. Chem. 61 (10): 1786f. doi : 10.1351/pac198961101783。
- abc 3S-8章「環分裂」および3S-9章「ビタミンD群」
- ^ (特に 3S-1.4、注 4 を含む)「ステロイドは、シクロペンタ[a]フェナントレンの骨格、または 1 つ以上の結合切断、環の拡大または縮小によってそこから誘導される骨格を持つ化合物です。」
- ^ Ayers D (1972). 生物科学用語集. ツーソン: アリゾナ大学出版局. ISBN 978-0-8165-0305-6。
- ^ Hill RA; Makin HL; Kirk DN; Murphy GM (1991)。ステロイド辞典（第1版）。ロンドン：Chapman & Hall。ISBN 978-0-412-27060-4。
- ^ 「セコステロイドの定義」。Farlex Partner Medical Dictionary。TheFreeDictionary.com。
環が切断されたステロイドから得られる化合物。
- ^ Hanson JR (2010). 「ステロイド：医薬化学における部分合成」Nat Prod Rep . 27 (6): 887– 99. doi :10.1039/c001262a. PMID 20424788.
- ^ Meyers, CY; Kolb, VM; Gass, GH; Rao, BR; Roos, CF; Dandliker, WB (1988 年 10 月)。「ドイシノール型酸 - 細胞質エストラジオール受容体に対するエストラジオールとの競合が乏しい子宮向性エストロゲン」。Journal of Steroid Biochemistry。31 ( 4A): 393– 404。doi : 10.1016/0022-4731(88)90307-x。PMID 3172773 。
外部リンク
- 米国国立医学図書館の医学主題標目表(MeSH)におけるセコステロイド