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ロン・ヘッドレストは、漫画『ドゥーンズベリー』に登場する架空のキャラクターである。
1980年代、ギャリー・トルドーは、自身がファンだったテレビ番組「マックス・ヘッドルーム」の政治パロディを作ったら面白いだろうと考えた。彼はそのコンセプトを当時の大統領ロナルド・レーガンと組み合わせ、世界初の電子的にシミュレートされた政治家「ロン・ヘッドレスト」を生み出した（「ヘッドレスト」という名前は、レーガンが頻繁に長時間昼寝をすることで有名だったことをユーモラスに示唆したものだった）。
ロンは、レーガン大統領が長期休暇を取る際の代役として作られたという設定だった。テレビ画面には、レーガン大統領の頭と肩を様式化したような姿で、サングラスをかけたロンが登場した。電子的な存在であるため記憶障害の心配はなく、そのユーモアのセンスと態度は若い有権者にアピールするように設計されていた。
結局、大失敗に終わる。ヘッドレストはどもりがちで無能、仕えるべき政権を公然と嘲笑し、トラブルばかり引き起こす。登場初週には、ホワイトハウスの電話番号を画面に表示し、「安全なセックスに関する確かな情報」が欲しいなら電話するように子供たちに告げる（表示された番号が正確だったため、現実のホワイトハウスには電話が殺到し、交換台がパンク状態になった。最終的に、ホワイトハウスはトルドーの編集者の番号を発信者に教えることで仕返しをした）。[ 1 ]
コミックストリップ版では、ホワイトハウスのスタッフはそれほど創意工夫に富んでおらず、単にヘッドレストの放送を止めようとするだけである。しかし、テレビ版と同様に、ロンは電波に乗って逃げ出し、テレビと自分の話を聞いてくれる人を見つけるたびに騒動を起こし始める。彼は特にマイク・ドゥーンズベリーをいじめることを楽しんでおり、彼を「Yパーソン」（「ヤッピー」の意）と呼ぶ。ヘッドレスト自身も1988年の共和党大統領候補指名を目指すが、再放送に出演することを約束して選挙戦から撤退する。
ロンはレーガン政権とブッシュ政権の間は定期的に登場していたが、その後登場頻度が減っていった。クリントン政権時代には数回しか登場せず、その後は完全に姿を消した。実際のロナルド・レーガンは引退して公の場から姿を消し、マックス・ヘッドルームの番組もとっくに終了していたため、ロンというキャラクターはかつてほど話題性がなくなってしまった。ドゥーンズベリーのキャラクターが姿を消すことは滅多にないが、ロン・ヘッドレストは1994年11月6日以降登場していない。