パドレーン

有機化学において、パドルレーンは、 4 つの橋で結合した 2 つの橋頭炭素原子を持つ三環式飽和炭化水素のクラスのメンバーです。名前は、分子が外輪に似ていると思われることに由来しています。つまり、リングはプロペラのブレードであり、共有されている炭素原子は軸です。

体系的にトリシクロ[ m . n . o . p ^{1, m +2} ]アルカン^{[1]と名付けられたこれらの化合物は、}[ m . n . o . p ]パドレーンと呼ばれてきました。表記法[ m . n . o . p ]パドレーンは、 2つの橋頭保を数えずに環にm、n、o、p個の炭素が含まれるファミリーのメンバー、または橋頭保を数えてm + 2、n + 2、o + 2、p + 2個の炭素が含まれるファミリーのメンバーを意味します。したがって、化学式はC _{2+ m + n + o + p} H _{2( m + n + o + p )}です。p = 0の場合、化合物はプロペランです。

化合物

最もよく知られているパドレーンは[1.1.1.1]パドレーンであり、これは元素炭素の同素体である八面体（C ₆ ）の前駆体と見ることができます。

アメリカの化学者フィリップ・イートンは、「不可能」とされていたキュバン分子を初めて合成したことで有名で、[2.2.2.2]パドレーンの合成研究を行っていた。^[2] パドレーンの最初の言及は1973年に遡る。^[3]

参考文献

^ IUPAC、化学用語集、第 2 版 ( 「ゴールドブック」) (1997)。オンライン修正版: (2006–)「パドレーン」。doi :10.1351/goldbook.P04395
^ イートン、フィリップ E. ; ライプツィヒ、バーナード D. (1983). 「トリシクロ[2.2.2.2]デカンに向けて。1. [ n .2.2.2]パドレーンシステム、n = 10–14」。アメリカ化学会誌。105 ( 6 ) : 1656。doi : 10.1021 / ja00344a042。
^ Hahn, EH; Bohm, H.; Ginsburg, D. (1973). 「パドレーンの合成：4つの鎖で結合した第四級橋頭炭素化合物」Tetrahedron Letters . 14 (7): 507. doi :10.1016/S0040-4039(01)95684-9.

参照

[1] IUPAC、化学用語集、第 2 版 ( 「ゴールドブック」) (1997)。オンライン修正版: (2006–)「パドレーン」。doi :10.1351/goldbook.P04395

[2] イートン、フィリップ E. ; ライプツィヒ、バーナード D. (1983). 「トリシクロ[2.2.2.2]デカンに向けて。1. [ n .2.2.2]パドレーンシステム、n = 10–14」。アメリカ化学会誌。105 ( 6 ) : 1656。doi : 10.1021 / ja00344a042。

[3] Hahn, EH; Bohm, H.; Ginsburg, D. (1973). 「パドレーンの合成：4つの鎖で結合した第四級橋頭炭素化合物」Tetrahedron Letters . 14 (7): 507. doi :10.1016/S0040-4039(01)95684-9.