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| 名前 | |
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| その他の名前
オクタブチルテトラチオシアナトスタンノキサン
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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パブケム CID
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| プロパティ | |
| C 36 H 72 N 4 O 2 S 4 Sn 4 | |
| モル質量 | 1 196 .08 グラムモル−1 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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大寺触媒は、日本の化学者大寺純三にちなんで名付けられた有機スタンナン化合物で、エステル交換触媒として使用されています。このイソチオシアネート化合物は、和田と同僚によって報告され、 [1]大寺と同僚によって詳細に説明された有機スタンナンのファミリーのメンバーです。[2]
準備
このクラスの化合物は、一般的に有機スズハロゲン化物と酸化物の反応によって製造される。[3]
- 2 R 2 SnO + 2 R 2 SnX 2 → (XR 2 SnOSnR 2 X) 2
特に、チオシアネート化合物は、ジブチルスズオキシドとジブチルスズジイソチオシアネートの反応によって製造された。[1]それ以外の場合、この化合物は市販されていない。
アプリケーション
このチオシアン酸化合物はエステル交換 触媒として使用できる。[2]あまり知られていないが、多くの全合成に使用されている。[4] [5]
この用途では、反応は、入ってくるアルコールと架橋イソチオシアネート配位子の置換を介して起こり、アルコール架橋活性触媒を形成する。スズはルイス酸として作用し、エステル交換生成物を与える。[2] [3]
参考文献
- ^ ab Wada, M.; Nishino, M.; Okawara, R. (1965). 「ジアルキルスズイソチオシアネート誘導体の調製と特性」J. Organomet. Chem. 3 : 70–75. doi :10.1016/S0022-328X(00)82737-0.
{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク) - ^ abc Otera, J; et al. (1991). 「高効率エステル交換およびエステル化におけるジスタノキサン触媒の新しいテンプレート効果」J. Org. Chem . 56 (18): 5307–5311. doi :10.1021/jo00018a019.
- ^ ab Otera, Junzo. (1993). 「エステル交換反応」. Chem. Rev. 93 (4): 1449–1470. doi :10.1021/cr00020a004.
- ^ Trost, BM; et al. (2005). 「アンフィジノリドPの合成」J. Am. Chem. Soc . 127 ( 50): 17921–17937. doi :10.1021/ja055967n. PMC 2533515. PMID 16351124.
- ^ Trost, BM; Stiles, DT (2007). 「ジアステレオ選択的プレニル化によるスピロトリプロスタチンBの全合成」. Org. Lett . 9 (15): 2763–6. doi :10.1021/ol070971k. PMID 17592853.