オリビア・ウィンターズ

リリー・ベルとウォルター・バーバーには、正反対の性格で、激しいライバル関係にある二人の娘がいた。姉のオリビアは何をやっても許されるのに、妹のドルシラは何をやっても許されない。母親のリリー・ベルは、何年も経ってから、ドルシラは望まれない子供で、夫ウォルターの酔った勢いで生まれた子だったと告白した。ドルシラが十代で家出し、何年も路上で犯罪歴を重ねたのも無理はない。オリビアはこの告白に衝撃を受け、言うまでもなく、何年もぶりにドルシラを新たな視点で見るようになった。ウォルターは、ドルシラの妊娠は計画外だったが、それでも彼女を愛しており、彼女を産んだことを後悔していないとオリビアに断言した。オリビアはこれを聞いて安堵し感謝したが、長年ドルシラを虐待してきたリリー・ベルに激怒した。

ポール・ウィリアムズ探偵事務所の探偵、ネイサン・ヘイスティングスは、フェンモア百貨店の警備員として働いていた時に万引き犯を捕まえた。その犯人は、他ならぬド​​ルシラ・バーバーだった。ネイサンは判事を説得してドルシラを自分の保護下に置き、彼女と共通点があることに気づいて彼女を引き取った。ネイサンはかつて自分も読み書きができなかったのだ。ネイサンはドルシラに読み書きを教え、淑女らしく振る舞うように教え、やがてドルシラはネイサンに恋をした。ところが、なんとネイサンの恋人は、ドルシラの「完璧な」妹、オリビアだった。姉妹は再会したが、二人の間に愛情が失われていないことは明らかだった。ネイサンはオリビアに心を奪われていると説明した。ドルシラはネイサンを誘惑して奪おうと企んだが、うまくいかなかった。オリビアは両親にドルシラがジェノア・シティにいることを知らせた。両親はドルシラに会いに来たが、拒絶されたため家に帰った。

オリビアに謎の「ボーイフレンド」を作るよう迫られたドルシラは、ジャボットの幹部研修生でスタンフォード大学MBA卒業生のニール・ウィンターズを説得してその役を演じさせた。ニールは結局オリビアに恋をしてしまった。オリビアはドルシラが自分たちを仕組んだのだと確信し、結婚式の日程を早めた。今年は盛大な仮面舞踏会の年だった。オリビアは仕事があったので、ネイサンはアラビア人の格好をして、ドルシラは「火の鳥」のバレリーナの格好をして連れて行った。ネイサンとオリビアは、不本意ながら花嫁介添人を務めたドルシラと共に結婚した。ドルシラとニールは同情し合い、結局恋に落ちた。どちらのカップルも明らかに不釣り合いだった。学識のあるオリビアは元犯罪者のネイサンと結婚し、元犯罪者のドルシラは教養のあるニール・ウィンターズと結婚した。ニールはドルシラがバレリーナとしてスターダムにのし上がるのを支えた。しかしドルシラはバレエ団のツアーに参加する機会を断り、モデルのキャリアを選んだ。ニールは、自己満足や大金のために芸術を捨てるのは許しがたいことだと考え、二人は別れた。

妊娠中のオリビアは卵巣がんと診断されたが、自身の命を救うため中絶を拒否した。出産後、オリビアは子宮摘出術を受ける予定だったが、手術とがん治療は中止された。オリビアの命を救うため、息子ネイサン・ヘイスティングス・ジュニアは予定より早く生まれた。

ドルーとニールがチャンセラー邸で結婚して間もなく、リリー・ベルはウォルターのもとを離れ、ジェノア・シティに現れた。彼女はオリビアとネイサンの家に身を寄せたが、うつ病による奇妙な行動で二人の間に大きな亀裂を生じさせた。ドルーはリリー・ベルに自分たちの家に留まるよう説得し、リヴとネイサンが夫婦関係を修復する時間を与えようとした。しかし、いつものように、ドルーの母親は自分の娘であるオリビアを優先し、ドルーの申し出を退けた。結局、ウォルターは妻を取り戻し、リリー・ベルを連れて家に帰ってきた。

ニールの厄介者で異母兄弟のマルコム・ウィンターズが、ニールとの仲違いを修復しようと、突然ジェノア・シティに現れた。ニールはマルコムがただ居候しているだけだと確信していたが、ドルーがマルコムをブレードの写真スタジオで仕事に就かせたことで、ニールはマルコムに対する自分の考えが間違っていたことに気づいた。ある夜、ドルーは風邪薬を過剰摂取し、夫のニールと間違えたマルコムにレイプされてしまう。マルコムは密かにドルーに惹かれていたが、彼女が自分に目もくれなかったと思っていた。ドルーはすぐに妊娠に気づき、ウィンターズ兄弟のどちらが父親か分からず、中絶を考えた。しかし、医師から、ドルーの以前の路上生活が原因で、妊娠できただけでも幸運であり、二度と妊娠することはないだろうと告げられ、考え直した。ドルーとマルコムは、何があっても赤ちゃんはニールの子として残し、レイプがあったことは自分たちと妹のオリビアだけが知ることに決めた。

一方、オリビアは精神疾患を患う母親の味方につき、ネイサンに反抗したため、ネイサンとオリビアの関係は依然として険悪だった。そこでネイサンは美しいキーシャ・モンローと不倫関係になった。オリビアは疑念を抱き、ドルーとニールはキーシャといるところを目撃した後、ネイサンに忠告しようとした。ネイサンが不倫関係を終わらせようとするたびに、オリビアはネイサンをキーシャの元へ引き戻すようなことをした。ネイサンはついに不倫関係を終わらせ、オリビアと二人で子供を作ろうとした。キーシャがマルコムに恋をした矢先、マルコムはネイサンとの不倫を知り、キーシャを捨てた。その後、キーシャはかつての恋人スタンから執拗な電話を受けるようになり、スタンは後にエイズで亡くなった。キーシャはリヴ医師の診察を受け、HIV陽性であることが判明し、ネイサンにそのことを伝えなければならなくなった。ちょうどこの頃、ドルーはオリビアにネイサンとキーシャの不倫について話すことを決意した。リヴは、ネイサンが自分を裏切っただけでなく、自分とネイトをHIVに感染させる危険にさらしたことに激怒した。彼女はネイサンを追い出し、二度と息子に会わないように命じた。3人ともHIV陰性だったが、キーシャはエイズで死を免れなかった。思いやりのあるマルコムは再びキーシャに会い始め、衰弱し痩せ細っていく彼女を支え、そうでなければ孤独に死を迎えるところだった彼女を助けた。マルコムはキーシャをとても大切に思い、花とベールを贈り、死の床で彼女と結婚し、せめて幸せな最期を迎えられるようにした。ネイサンは息子に会いたくてたまらなくなり、ついに息子を誘拐した。逃亡生活はネイトにとって過酷だったため、ネイサンはついに正しいことをしようと、ネイトをオリヴィアに返そうとしたが、車にはねられて死んでしまった。

娘のリリーが生まれた後、ドルーは契約を結びモデル業に復帰したが、それが彼女を家を離れさせ、ニールを激怒させた。ニールは、妻が（リヴのように医者であるなど）意義のある仕事をしていない限り、妻の居場所は家庭にあると考えていた。孤独に苛まれた彼はリヴに頼った。リヴはニールの時代錯誤的な考えに同意した。一方、マルコムは父親の死後ネイトと強い絆で結ばれ、成功した写真家となったマルコムはオリヴィアと恋に落ち、プロポーズした。時が経ち、ドルーとニールはリリーのために何度も別れたり復縁したりを繰り返したが、ニールの信念とドルーの夢が衝突したことで、ついに完全に別れることになった。ドルーはついにリリーを連れてパリのランウェイへと旅立ち、離婚を申請した。

マルコムとオリビアは結婚し、ネイトは陽気で楽しいマルコムを新しい「パパ」に迎えることができて大喜びだった。しかし、やがてオリビアは病院で過ごす時間が増え、結婚生活に十分な時間を割けなくなった。マルコムとネイトの乳母ジュリアがネイトを育てていた。オリビアは突然、何でもないことでマルコムを疑い始めた。マルコムの昔の恋人で歌手のキャリー・ロジャースが町にやって来ると、オリビアは二人が復縁したと確信した。マルコムに執着していたオリビアは、結局、彼をキャリーのところへ車で連れて行った。キャリーはマルコムへの愛をずっと持ち続けていた。マルコムはオリビアと仲直りしようと、彼女の考えが間違っていると説得しようとしたが、オリビアは突然、マルコムを本当に欲しいのかどうかわからなくなった。彼女の心は、いつも惹かれていた、そしてずっと相性の良いマルコムの兄ニールに傾いていた。ネイトはがっかりしたが、マルコムはオリビアに離婚を切り出し、家を出て行った。リヴはニールにアプローチしたが、ニールはショックを受けて彼女を拒絶した。そこで当然、リヴはマルコムを取り戻したくて彼を手放そうとしなかった。マルコムはキャリーに一緒に住むように頼み、リヴはそれを受け入れ、離婚が成立した。キャリーはマルコムとの結婚をずっと延期していたが、実は彼女はギャングのマネージャーであるトレイと密かに結婚していたのだ。マルコムが「トレイの妻に手を出した」としてギャングにボコボコにされたとき、彼はキャリーと別れた。当然、リヴはそれを知り、マルコムが幼いネイトを危険にさらしたと非難した。

その後、常に仕事に没頭していたオリビアは、自覚症状がないまま症状が現れ始め、再生不良性貧血で死の淵に立たされた。彼女は遺言状を書き換え、自分が死んだらニールがネイトを育ててくれるようにしたことで、マルコムとの関係をさらに悪化させた。ドルーはリリーを連れてジェノア・シティに戻り、オリビアの命を救うために必要な骨髄を提供した。オリビアは死の淵をさまよったことで、それまでの高慢な態度を改めたが、それも束の間だった。その後、オリビアはマルコムが息子の手本としてふさわしくないと判断し、二人の面会を拒否し、ニールに目を向けた。マルコムは面会を求めて訴訟を起こし、勝訴した。

マルコムはケニアでの写真撮影中の事故で死亡したと推定され、ニールは酒浸りになっていたため、リヴは彼に息子のネイトに会うことを禁じた。リヴの親友アシュリーの夫であるブラッド・カールトンが、ネイトの父親代わりを務めるようになった。

オリビアの親友、アシュリー・アボットは、人生最大の危機に直面した。急速に進行する乳がんが見つかったのだ。彼女は放射線治療と化学療法を終え、髪を失った。そのストレスは夫のブラッド・カールトン（ドン・ディアモント）との関係に影響を与え、アシュリーはブラッドをオリビアの腕の中に追いやった。ブラッドは賢明にもキスを一度しただけで止めたが、オリビアはアシュリーの秘密、つまりアシュリーの娘アビーがヴィクター・ニューマンの精子を盗んで生まれたという事実をなかなか忘れられなかった。オリビアとドルーはアシュリーにブラッドに真実を話すよう強要し、さもなければ自分たちが話すと脅した。アシュリーは真実を話したが、ブラッドは激怒して去っていった。その数日後、ブラッドとオリビアは関係を持った。そしてアシュリーはブラッドの子を妊娠していることに気づいた。二人は復縁し、オリビアは冷たく突き放された。オリビアは姉に振られた恋人、精神科医のウェスリー・カーターに頼り、二人は婚約した。しかし、いつの間にかウェズリーはパリに姿を消し、婚約は破棄された。

死亡宣告から3年後、マルコムはジェノア・シティに現れた。彼は生きており、コーンロウの髪型で、態度も悪かった。マルコムは、婚約者を奪い、ケニアで自分を死に追いやったと信じている兄に復讐しようとしていた。マルコムは、ある家族に引き取られて健康を取り戻し、その後、自分がその家族の面倒を見ることになったと説明した。しかし、今彼が戻ってきた主な理由は、ネイトに再び会うためだった。オリビアは、マルコムがネイトにできるだけ早く自分の存在を知らせなかったことで、ネイトが自分の死の悲しみを味わうことを避けられなかったことに憤慨しており、マルコムが学期末に寄宿学校から戻ってくるまで正体を明かすのを待たせていた。それまで、オリビアはマルコムを自分の余っている寝室に泊まるように説得した。しかし、マルコムとオリビアはそれが起こる前に町を去った。オリビアはアフリカに移り、「国境なき医師団」で職を得た。

2007年4月、ドルーはNVPの撮影中に崖から転落し、死亡したと推定された。インディゴで祈りの集会が開かれ、家族や友人が思い出を語り合った。オリビアは、ドルーがいかに早熟な子供だったか、そしてリヴが死の床にあった時に、ドルーがリヴへの愛情を示し、必要な骨髄を提供してくれたことを思い出した。シャロンは、ドルーの率直さと、彼女の個性的な帽子を思い出した。デヴォンは、ドルーが自分の人生に現れる前は誰も自分を信じてくれなかったが、ドルーの愛によって、自分を信じられるようになったことを思い出した。リリーは、ドルーは仕事と家庭の両方をこなす女性で、自分のロールモデルだったと語った。ニールは、ドルーはまだ生きていると信じており、彼女を探すことを諦めないつもりだと述べ、彼女を忠実で人生に情熱的な女性だと評した。

2010年、リリーは国境なき医師団の講演でニューヨーク市に滞在していたオリビアを訪ね、彼女と一緒にジェノア・シティに戻った。そこで、ニールの現在の恋人であるカレン・テイラーが、かつてニューヨーク市でリリーの患者だったことを知って驚いた。

その後、彼女は病院に戻り、再び勤務している。妊娠中のアシュリー・アボットの治療を始めたが、意見の相違から治療を中止した。しかし、二人は今でも親しい友人である。現在は、卵巣がんと闘う姪のリリー・ウィンターズの治療と支援を行っている。

2011年2月、オリビアはロサンゼルスでいとこのジャスティン・バーバーと会い、彼から結婚式の計画を聞かされ、式に招待された。結局、彼女はジャスティンが息子のマーカスの母親であるドナ・ローガンと結婚する式に参列することになった。オリビアはまた、どこかで彼女を知っていると思っていた実業家のビル・スペンサーと奇妙な出会いを果たした。

彼女は同年、マルコムとソフィア・デュプレの結婚式、ニールとソフィアの息子モーゼス・ウィンターズの誕生、そして再びニールとソフィアの結婚式のためにジェノア・シティに戻った。

オリビアは、リリーとケーンの2度目の結婚式のために、ウィンターズ一家、ケーン・アシュビー、ジル・アボットと共にフランスのプロヴァンスを訪れた際にも、再び登場した。