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ジム＆ジェニー・アンド・ザ・パイントップスは、アメリカ合衆国ペンシルベニア州フィラデルフィア出身のアメリカのブルーグラスグループである。
ジム・クルーソンは、スロバー・マウンテン・ボーイズというグループで初めてブルーグラスを演奏し、ジェニー・ベンフォードはバンジョー奏者である父親からブルーグラスを学んだ。二人は1998年にニューヨーク市で出会い、バンジョー奏者のブラッド・ハッチソンとベーシストのブレンダン・スクワイアと共に演奏を始めた。彼らはジム＆ジェニー・アンド・ザ・パイン・バロンズという名義で最初のアルバムを録音し、1999年にリリースした。その後、オーバーコート・レコーディングスからさらに2枚のアルバムをリリースし、2005年にはブラッドショット・レコードからアルバムをリリース。その間、ネコ・ケースとの共演を含む全米ツアーを行い、メディアからも大きな注目を集めた。