Loading article…
有機化学において、イソチオウロニウムは化学式 [RSC(NH 2 ) 2 ] + (R =アルキル、アリール)で表される官能基であり、イソチオ尿素の酸塩である。H 中心はアルキルおよびアリールに置き換えることもできる。構造的には、これらの陽イオンはグアニジニウム陽イオンに似ている。CN 2 S コアは平面であり、C–N 結合は短い。[1]
合成
これらの陽イオンを含む塩は、典型的にはチオ尿素のアルキル化によって製造される。
- SC(NH 2 ) 2 + RX → [RSC(NH 2 ) 2 ] + X −
反応
イソチオウロニウム塩を加水分解するとチオールが得られる。[2]
- [RSC(NH 2 ) 2 ] + X − + NaOH → RSH + OC(NH 2 ) 2 + NaX
S-メチルイソチオ尿素ヘミ硫酸塩（CAS番号：867-44-7）などの硫黄がアルキル化されたイソチオウロニウム塩は、アミンをグアニジニウム基に変換します。この方法は、 1881年に初めて報告したベルンハルト・ラトケ[4]にちなんでラトケ合成[3]と呼ばれることもあります。 [5]
- RNH 2 + [CH 3 SC(NH 2 ) 2 ] + X − → [CH 3 N(H)C(NH 2 ) 2 ] + X − + CH 3 SH
イソチオウロニウム基を有するキレート樹脂は、溶液から水銀や白金などの貴金属を回収するために使用されます。[6]
参考文献
- ^ Barker, J.; Powell, HR (1998). 「S-ベンジルイソチオウロニウム塩化物」. Acta Crystallographica Section C . 54 (12): 2019. doi :10.1107/S0108270198008166.
- ^ ヘルマー・コフォード (1963)。 「フルフリルメルカプタン」。有機合成。4：13;全集、第1巻、66ページ。
- ^ Palmer, David C. (2001). 「S -メチルイソチオ尿素」。E -EROS 有機合成試薬百科事典。doi : 10.1002 / 047084289X.rm199s。ISBN 0471936235。
- ^ “ハインリヒ・ベルンハルト・ラトケ (1840-1923)”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A および B シリーズ)。57 (9): A83 ～ A92。 1924 年 10 月 8 日。doi : 10.1002 /cber.19240570929。
- ^ Rathke、B. (1881 年 7 月)。 「Ueber Derivate undstitution des Schwefelharnstoffs」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。14 (2): 1774 ～ 1780 年。土井：10.1002/cber.18810140247。
- ^ 「Purolite S920 イソチオウロニウムキレート樹脂」。Purolite。2016年3月4日時点のオリジナルよりアーカイブ。2012年9月7日閲覧。