イソチオウロニウム

有機化学において、イソチオウロニウムは[RSC(NH ₂ ) ₂ ] ⁺ (R =アルキル、アリール)の式で表される官能基であり、イソチオ尿素の酸塩である。H中心はアルキル基やアリール基で置換することもできる。構造的には、これらのカチオンはグアニジニウムカチオンに似ている。CN ₂ Sコアは平面であり、C–N結合は短い。^{[ 1 ]}

これらの陽イオンを含む塩は、通常、チオ尿素のアルキル化によって調製される。

SC(NH ₂ ) ₂ + RX → [RSC(NH ₂ ) ₂ ] ⁺ X ⁻

イソチオウロニウム塩の加水分解によりチオールが生成する。^{[ 2 ]}

[RSC(NH ₂ ) ₂ ] ⁺ X ⁻ + NaOH → RSH + OC(NH ₂ ) ₂ + NaX

硫黄がアルキル化されたイソチオウロニウム塩、例えばS-メチルイソチオ尿素ヘミ硫酸塩（CAS番号：867-44-7）は、アミンをグアニジニウム基に変換する。この方法は、 1881年に最初に報告したベルンハルト・ラトケ^{[ 4 ]}にちなんで、ラトケ合成^{[ 3 ]}と呼ばれることもある。^{[ 5 ]}

RNH ₂ + [CH ₃ SC(NH ₂ ) ₂ ] ⁺ X ⁻ → [CH ₃ N(H)C(NH ₂ ) ₂ ] ⁺ X ⁻ + CH ₃ SH

イソチオウロニウム基を有するキレート樹脂は、溶液から水銀や白金を含むその他の貴金属を回収するために使用される。^{[ 6 ]}