インデュリン

インデュリンは青、青みがかった赤、または黒の色合いの染料です。 ^[1]インデュリンはいくつかの濃い色の種の混合物で構成されているため、多くの場合、インデュリンと呼ばれます。これは、1863年にJ.デールとハインリッヒカロによって発見された最初の合成染料の1つでした。インデュリンの主成分は、さまざまな置換フェナジンです。インデュリンは現在では使用されていませんが、関連染料のニグロシンは今でも商業的に生産されています。^[2]

インデュリンは、ユーロジン（アミノフェナジン、アミノナフトフェナジン）の誘導体である。そのジアゾ誘導体は脱アミド化することができ、このようにしてアゾニウム塩を生成するため、アミド化アゾニウム塩とみなすことができる。その構成の手がかりを与えた最初の反応は、O. Witt による中間体アゾフェニンの単離であり、これは Fischer と Hepp によってジアニリドキノンジアニルであることが証明され、その後まもなくナフタレン系列で同様の中間体化合物が発見された。アゾフェニン C ₃₀ H ₂₄ N _{4 は、キノンジアニルを}アニリンで温めるか、キノン、アニリン、アニリン塩酸塩を一緒に溶融するか、またはアニリンをパラニトロソフェノールまたはパラニトロソジフェニルアミンに作用させることによって製造される。インデュリンは、上記のようにアミノアゾ化合物から、またはオキシキノンおよびアミドキノンとフェニル化オルトジアミンを縮合させることによって製造されます。インデュリンは、次のグループに分類できます。(1)ベンズインデュリン、フェナジンの誘導体。(2)イソロシンデュリン、(3)ロシンデュリン、どちらもナフトフェナジンから誘導されます。(4)ナフチンデュリン、ナフタジンから誘導されます。^[1]

ロジンジュリンとナフチンジュリンは強塩基性で、その塩は顕著な赤色と蛍光を呈する。ベンジンジュリン（アポサフラニン）C ₁₈ H ₁₃ N _{3 は}強塩基であるが、濃鉱酸に溶解しない限りジアゾ化できない。アニリンとともに加熱するとアニリド-アポサフラニンが得られるが、これはオルト-アミノジフェニルアミンの直接酸化によっても得られる。イソロジンジュリンはキノンジクロリミドとフェニル-β-ナフチルアミンから得られる。ロジンジュリンはベンゼン-アゾ-α-ナフチルアミンとアニリンから、ナフチンジュリンはベンゼン-アゾ-α-ナフチルアミンとナフチルアミンから得られる。^[1]