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ウィットーはウェスタン・テレグラフとサウス・ウェールズ・エコーで働いた後、ロンドンに移り、ロンドン・イブニング・ニュース、そしてデイリー・スターで勤務した。1980年代半ば、彼はザ・サンに入社し、そこでスクープをものにすることで知られるようになった。1986年10月、ウィットーはクイーンのボーカリスト、フレディ・マーキュリーがエイズに罹患している可能性があると報じた最初のジャーナリストの一人となった。
1987年、ウィットウは祭りの一環として殴られる予定だったロバを購入し、イギリスの保護施設に送るという任務を帯びてスペインへ渡航した。しかし、デイリー・スター紙の記者が彼より先にこれを実現し、同紙は一面記事でサン紙を揶揄した。その後まもなく、ウィットウはスター紙に戻った。[ 1 ]
ウィットウはデイリー・スターの副編集長となり、デイリー・スター・サンデーの創刊から2003年まで編集長を務め、その後デイリー・エクスプレスの副編集長となった。2011年2月には同紙の編集長に昇進した。[ 1 ]彼は2018年3月初めにエクスプレスでの役職を退いた。 [ 2 ]