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アンハルト＝アッシャースレーベン公ヘンリー二世（Henry II, Anhalt-Aschersleben 、1215年 - 1266年6月12日）は、ドイツのアスカニア家の王子であり、アンハルト＝アッシャースレーベン公国の統治者であった。
彼は、アンハルト伯ハインリヒ1世（1218年に侯爵に昇格）と、テューリンゲン方伯ヘルマン1世の娘イルムガルトの長男であった。
ハインリヒは1244年から父とともにアンハルト公国の共同統治者であった。1252年に父が亡くなると、アンハルト公国は彼と兄弟たちの間で分割された。ハインリヒは、アッシャースレーベン、ヘックリンゲン、エルムスレーベン、ヴェルブツィヒといった、かつての家族の領地を引き継いだ。
ハインリヒは母を通じてテューリンゲン方伯家と血縁関係にあった。1247年、彼はテューリンゲン継承戦争に介入し、義理の兄弟であるブラウンシュヴァイク＝リューネブルク公アルブレヒト1世との同盟を支持した。アルブレヒト1世はその見返りとして、彼にテューリンゲンの領地を与えることを約束した。1263年、ベゼンシュテット近郊の戦いで敗北し捕虜となったが、すぐに釈放された。彼は間もなくテューリンゲンに対する戦争を再開した。1265年、彼は再び捕らえられ、テューリンゲンの領地に対する権利を完全に放棄することを強いられた。
1257年、ハインリヒはカスティーリャ王アルフォンソ10世をドイツ王として支持し、マクデブルクの修道院や大司教、ハルバーシュタットの司教、そして兄弟や従兄弟たちに対して軍事行動を起こした。1266年にはアッシャースレーベンを都市に昇格させた。
1245年、ハインリヒはブラウンシュヴァイク＝リューネブルク公オットー幼王とブランデンブルクのマティルダの娘で、ハインリヒの祖父ベルンハルトの兄であるブランデンブルク公オットー1世の曾孫にあたるマティルダ（ゲルンローデ没？、1297年10月25日／12月1日？）と結婚した。彼らには2人の息子がいた。
ヘンリーの死後、息子たちはまだ未成年であったため、未亡人マティルダが1270年に息子たちが成人するまで公国の摂政を務めた。その後まもなく、マティルダは修道女となり、1275年から1296年までの約20年間、ゲルンローデ修道院長を務めた。