ヒートンズ・クロスローズ

7月16日の朝、連邦軍が迫り来る中、アーリー将軍はリーズバーグの野営地を撤収し、スニッカーズ・ギャップとリーズバーグ街道を経由してラウドン渓谷を約20マイル横断するスニッカーズ・ギャップを通ってシェナンドー渓谷へ向かった。主力軍と荷馬車隊はこのルートで撤退したが、ブラッドリー・T・ジョンソン准将率いる騎兵隊はより北のルートを通って軍の右翼を守るよう命じられ、ジョン・マッコーランド准将は騎兵隊と捕虜とメリーランド州で捕らえた牛の隊列を率いてアシュビー・ギャップを南下し、軍の左翼を守るよう命じられた。ロバート・E・ローズ将軍とスティーブン・ドッドソン・ラムスール将軍の歩兵隊は荷馬車の後ろを行進し、ジョン・D・インボーデン准将の騎兵隊は後衛を務めた。

その日の午前中遅く、ライトはコンラッド・フェリーで渡河を開始し、エドワード・オード少将率いる小部隊がエドワーズ・フェリーで渡河した。ライトの部隊はローズとラムスールの騎兵隊と短時間小競り合いしたが、彼らは数で勝るライトを前にすぐに撤退した。渡河自体は争われなかったものの、ライトは残りの時間を軍隊を川を渡らせることに費やし、その日の終わりにようやくリーズバーグに到着した。そこで彼は再びインボーデンの騎兵隊と短時間小競り合いした。ライトが川を渡っている間、ダフィー将軍はヒルズボロから数個の騎兵隊の偵察隊を派遣し、南軍の縦隊を探させた。偵察隊はパーセルビルの東で南軍の騎兵隊に遭遇し、彼らを本隊に押し戻し、その際にアーリーの荷馬車隊を発見した。偵察隊はヒルズボロに戻り、偵察の報告を行った。

南軍がラウドン渓谷を横断する中、ジョンソンの騎兵隊は、軍が安全な地域にいて差し迫った危険はないと判断し、ウォーターフォードで馬に水を飲ませるために立ち止まった。この遅れにより、主力軍は右翼の護衛を越えて前進することができた。正午頃、ダフィーの偵察隊が彼に報告し、南軍の荷馬車隊とジョンソンの部隊がウォーターフォードにいることを知らせた。クルック将軍は直ちにジョージ・ウェルズ大佐率いる第15ニューヨーク騎兵隊をウォーターフォードに派遣し、ジョンソンと交戦させ、第21ニューヨーク連隊とウィリアム・B・ティビッツ大佐率いる第1ウェストバージニア軽砲兵隊を荷馬車隊への攻撃に当たらせた。ウェルズは、ジョンソンの主力部隊がすでに去っていたにもかかわらず、ウォーターフォードに残っていた南軍を撃退し、その後、連邦支持派の町の感謝する市民からの称賛を受けるためにその場に留まった。

一方、ティビッツはベルリン街道沿いのヒートンズ・クロスローズの北1マイル地点に到着し、南軍の縦隊を発見した。幸いなことに、南軍には騎兵の護衛はついていなかった。ティビッツは囮として少数の部隊をそこに残し、砲撃の合図を待って攻撃を開始するよう指示した後、主力部隊を率いて森を抜けて西へ1マイル進み、小さな尾根を利用して南軍から身を隠した。ティビッツは尾根の頂上に兵士と砲兵を配置し、午後2時に攻撃を開始した。砲兵に発砲を命じ、兵士に突撃を命じた。攻撃の衝撃で、荷馬車隊に同行していた少数の歩兵は抵抗することなく逃走した。攻撃してきた北軍は南軍の荷馬車隊の御者たちをパニックに陥らせ、ティビッツは突撃の方向を東に向け、ベルリン街道沿いの囮部隊から逃げる荷馬車を捕らえた。

攻撃は、部隊が逃走する荷馬車の間に散らばり、騎兵が捕獲した荷馬車をヒルズボロまで護送するために離れたため、すぐに統制を失った。しかし、この攻撃は南軍の指導部の間で見過ごされることはなかった。ブレッケンリッジ将軍は、ガブリエル・ウォートン准将に、ロバート・ランソン准将の騎兵隊とともに、町の西の尾根に歩兵と砲兵を配置するよう命じた。北軍の攻撃が見えてくると、南軍の歩兵と砲兵は一斉射撃を開始し、ランソンの騎兵隊はウォートンの左側を回り込んで北軍の逃走路を遮断した。強力な歩兵部隊の存在により北軍は逃走したが、ランソンがヒルズボロへの主要な退路を遮断したため、まだヒルズボロに持ち帰っていなかった捕獲した荷馬車を放棄し、逃走前にそれらに火をつけようとした。北軍は逃走を急ぐあまり、砲兵隊を置き去りにした。一方、ラムスールの歩兵隊はリーズバーグから十字路に近づき、ティビットの囮部隊と遭遇したが、騎兵隊によって速やかに撃退された。

ヒルズボロに戻った第21ニューヨーク連隊のウィリアム・ジョスリン中尉は、放棄された大砲を回収することを決意し、ダフィー将軍から許可を得た。18人の騎兵隊員を伴ってヒートンズ・クロスローズに到着したジョスリンは、大砲がすでに南軍によって持ち去られていたことを知った。彼らはまた、連邦軍の制服を着た南軍の小規模なゲリラ部隊（モズビー・レンジャーズかジョン・モバリーの一味のどちらか）に遭遇したが、彼らを味方の兵士だと勘違いした。レンジャーズは騎兵隊員の信頼を得た後、18人の兵士を殺害し、ジョスリンを捕虜にした。

日が暮れ始めると、ヒルズボロの南西にあるウッドグローブに陣を張り、後衛を務めるジョンソンを除くアーリーの部隊の最後の残りは、ブルーリッジ山脈とシェナンドー川を渡り、ベリービル周辺に陣を張った。連絡が取れるようになった2つの北軍部隊は、ヒートンズ・クロスローズで合流するために出発した。クルックはヒルズボロを出発する際、ダフィーに騎兵隊を西のルートに進ませ、南軍の攻撃の可能性に対する遮蔽物として機能させるよう命じた。ダフィーが選んだルートは、北軍をウッドグローブの真下まで通すものだった。午後9時、日没後の薄明かりの中、ダフィーの騎兵隊はウッドグローブに入り、哨戒配置が不十分だったため、ジョンソンの騎兵隊を完全に不意打ちした。南軍兵士のほとんどはすぐに逃走し、多くは馬を置き去りにしたが、第8バージニア騎兵連隊だけは例外で、半数が散兵として下馬し、ダフィーの騎兵隊を攻撃して仲間の脱出を助けた。戦闘は激しかったが短時間で終わり、ダフィーが砲兵隊を投入する頃には、第8連隊を含むすべての南軍兵士が逃走し、現在のラウンドヒルで再編成されていた。