ゲーム酸化

有機化学において、ガネム酸化は、 N-メチルモルホリンN-オキシドやトリメチルアミンN-オキシドなどのトリアルキルアミンN-オキシドを用いて、第一級または第二級アルキルハライドからカルボニルを調製できる名称反応である。^{[ 1 ]}

他のオキソアンモニウム触媒酸化反応と同様に、トリアルキルアミンN-オキシド分子の負に帯電した酸素原子が_SN2方式でアルキルハライドを攻撃し、脱離基としてハライドを脱離させる。トリアルキルアミンはα炭素原子を脱プロトン化し、生成した電子対が酸素原子に移動し、酸素原子は自身の余剰電子対を窒素原子に移動させる。これにより、目的のカルボニル基と前述のトリアルキルアミンが生成する。この反応は、もともとジメチルスルホキシドまたはピリジンN-オキシドを求核剤として用いて開発されたコーンブルム酸化法の改良版である。

ガネム酸化は、（−）-オキラクトマイシンの全合成の中間段階として使用され、第一級アルキルハライドをアルデヒドに変換します。^{[ 2 ]}