Windows Live Messengerには様々なゲームやアプリケーションが用意されており、会話ウィンドウのゲームアイコンをクリックして「友達」に挑戦することでアクセスできた。
三目並べは、プレイヤーが3×3のマス目からなる盤面の一部に文字(XまたはO)を置くゲームです。ゲームの目的は、縦、横、斜めのいずれかで3マスを揃えることです。
MSN Messenger バージョン 6 以降に搭載されているこのゲームは、Windows に搭載されているソリティアをベースにしています。オンラインで 2 人でプレイでき、2 つのデッキ (3 デッキと特別な 13 枚のカードの山) を使用します。各プレイヤーは、特別な 13 枚のカードの山からカードを抜き、共有の山/スート スタックにカードを置く競争をします (たとえば、任意のスートのエースを山に置くことができますが、スートの 2 を置くことができるのは、そのスートのエースが山に置かれていて、他のカードで覆われていない場合のみです)。可能なスート スタックは 8 種類あります。通常のソリティアとのその他の違いは、キングだけでなく任意のカードを空の行のスタックに置くことができ、黒い行のスタックが 7 つではなく 4 つあることです。ゲームは、一方のプレイヤーが 13 枚のカードの山からすべてのカードを抜き取った場合、または両方のプレイヤーが「行き詰まって」カードの抜き取り/置きができなくなり、[ゲーム終了] ボタンを使用して手動でゲームを終了した場合に終了します。このゲームは、ゲーム「nertz」に似ています。
標準的な2人用チェッカーゲーム。
プレイフィールド上の宝石のペアを入れ替えて、同じ色の宝石を3つ以上一直線に並べ、ゲームから取り除く2人用ゲーム。リアルタイムで個人戦を行い、最後にスコアを比較する。
オリジナルゲームにひねりを加えたこのゲームでは、プレイヤーは旗を見つけなければならず、終了時までに最も多くの旗を見つけたプレイヤーが勝利します(つまり、地雷を26個以上見つけた最初のプレイヤーが勝利します)。マップ上には51個の地雷があります。旗を見つけるとプレイヤーはゲームを続けることができますが、見つけられなかった場合は相手のターンになります。プレイヤーは負けている場合に、5×5のエリアを「爆撃」してそのエリア内のすべての旗を獲得するという、一度限りのオプションを使用できます(そのため、26個以上の地雷を獲得することも可能です)。
その他のインスタントゲームには、次のものが含まれます。[ 1 ] 3D Tic-Tac-Toe、Jewel Quest、Mahjong Quest、Quarto、Backgammon、7 Hand Poker、Mah Jong Tiles、All Star Bowling、Bumper Stars、Flowers、Jigsaw Too、Cubis、Hexic、Mozaki Blocks、Sudoku Too、Uno、Worms、Tic-A-Tac Poker、BrainBattle、Reversi、Rock-Paper-Scissors、Luxor、You-Know-It! Trivia。
Messenger Activity SDKを利用して開発されたサードパーティ製ゲームも多数存在します。サードパーティ製アクティビティの概要は、サービス終了前にgallery.live.comで閲覧可能でした。
ホワイトボードは、Microsoft Paint に似たプログラムを開きますが、2 人のユーザーで共有されます。お互いが描いたものを見ることができます。このホワイトボードは、複数のページにわたって描画できるように、異なるページもサポートしています。Windows Vista とは互換性がありません。ホワイトボード機能を参照してください。これはMicrosoft NetMeetingからのもので、 Windows セットアップで NetMeeting を無効にすると、この機能も無効になります。
アプリケーション共有機能を使用すると、2台のコンピューターでネットワーク経由でアプリケーションを共有できます。ほとんどのコンピューターは2台のシステムで同時に大きなプログラムを処理することができないため、通常は小さなアプリケーションが共有されます。これはMicrosoft NetMeetingの機能です。WindowsセットアップでNetMeetingを無効にすると、この機能も無効になります。
Windows Live MessengerにはInternet ExplorerベースのWebブラウザが含まれており、 Encartaロボットを使用する際に起動できます。
リモートアシスタンスは、 Windows XPおよびWindows Vistaに搭載されている機能で、Windows Live Messengerと統合されています。この機能を使うと、相手のコンピューターを(許可を得た上で)「操作」することができ、友人や家族が他のコンピューターで困っているときにサポートを提供することを目的としています。