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電子メール暗号化とは、電子メールメッセージを暗号化することで、意図した受信者以外の第三者が内容を読み取れないように保護することです。電子メール暗号化には、認証機能が含まれる場合もあります。
電子メールは情報漏洩のリスクが高い。多くの電子メールは送信中に暗号化されるものの、平文で保存されることが多く、電子メールサービスプロバイダを含む第三者による不正アクセスにさらされる可能性がある。[ 1 ] GmailやOutlookなどの一般的な電子メールサービスは、デフォルトではエンドツーエンド暗号化を有効にしていない。[ 2 ]特定のツールを使用すれば、権限のない人物が電子メールの内容にアクセスして読むことができる。[ 3 ]
電子メールの暗号化には公開鍵暗号方式が用いられる。この方式では、ユーザーはそれぞれ公開鍵を公開し、他のユーザーはそれを使って自分宛てのメッセージを暗号化できる。一方、ユーザーは秘密鍵を秘密にしておき、その秘密鍵を使ってメッセージを復号したり、自分が送信するメッセージをデジタル暗号化して署名したりすることができる。
電子メールプロトコルの初期設計では、電子メールサーバー間の通信は平文で行われており、大きなセキュリティリスクとなっていました。長年にわたり、電子メールサーバー間の通信を暗号化するための様々なメカニズムが提案されてきました。暗号化は、トランスポート層（いわゆる「ホップバイホップ」）またはエンドツーエンドで行うことができます。トランスポート層暗号化は設定や使用が容易な場合が多く、エンドツーエンド暗号化はより強力な防御を提供しますが、設定や使用がより複雑になる場合があります。
最も一般的に使用されている電子メール暗号化拡張機能の1つにSTARTTLSがあります。これは、平文通信の上にTLS（SSL）レイヤーを追加するもので、電子メールサーバーが平文通信を暗号化通信にアップグレードできるようにします。送信側と受信側の両方の電子メールサーバーが暗号化通信をサポートしていると仮定すると、電子メールサーバー間の通信を監視している盗聴者は、パケットスニッフィングツールを使用して電子メールの内容を閲覧することはできません。電子メールクライアントと電子メールサーバー間の通信にも同様のSTARTTLS拡張機能が存在します（ RFC 2595に記載されているIMAP4およびPOP3を参照）。STARTTLSは、電子メールの内容が他のプロトコルを使用して暗号化されているかどうかに関係なく使用できます。
暗号化されたメッセージは、中間メールリレーによって解読され、変更される可能性があります。つまり、暗号化は送信者と受信者の間ではなく、個々のSMTPリレー間で行われます。これには良い面と悪い面の両方があります。トランスポート層暗号化の重要な利点は、ユーザーが何も操作したり変更したりする必要がないことです。メール送信時に暗号化が自動的に行われます。さらに、受信組織はエンドユーザーの協力なしにメールを復号できるため、受信者にメールを配信する前にウイルススキャナーやスパムフィルターを実行できます。しかし、これは受信組織と、その組織のメールシステムに侵入した者（追加の対策を講じない限り）が、メールを簡単に読み取ったり変更したりできることも意味します。受信組織が脅威とみなされる場合は、エンドツーエンド暗号化が必要です。
電子フロンティア財団はSTARTTLSの使用を推奨しており、「電子メールによる通信が大規模な監視に対して脆弱にならないように、誰もが簡単に支援できるようにする」ために「STARTTLS Everywhere」イニシアチブを開始しました。[ 4 ] STARTTLSのサポートはかなり一般的になっています。Googleは、2018年7月24日までにGmailで受信メールの90%と送信メールの90%がSTARTTLSを使用して暗号化されたと報告しています。[ 5 ]
証明書の強制検証は、追加情報なしではインターネットメール配信には歴史的に実現不可能でした。なぜなら、多くの証明書は検証不可能であり、その場合にメール配信が失敗することを望む人はほとんどいないからです。[ 6 ]その結果、TLS を介して配信されるほとんどのメールは、機会主義的な暗号化のみを使用しています。DANEは、インターネットメール配信の検証済み暗号化への段階的な移行を可能にする提案された標準です。[ 7 ] STARTTLS Everywhere プロジェクトは別のアプローチを採用しています。STARTTLS をサポートすることを約束したメールサーバーの「プリロード リスト」をサポートしており、ダウングレード攻撃の 検出と防止に役立ちます。
エンドツーエンド暗号化では、データはエンドポイントでのみ暗号化および復号化されます。つまり、エンドツーエンド暗号化で送信された電子メールは、送信元で暗号化され、転送中の Gmail などのサービスプロバイダには読み取れず、エンドポイントで復号化されます。重要なのは、電子メールはエンドユーザーのコンピュータでのみ復号化され、復号化するための鍵を持たない Gmail などの電子メールサービスには暗号化されたままで、読み取れない状態が維持されるということです。[ 8 ]一部の電子メールサービスは、エンドツーエンド暗号化を自動的に統合しています。
エンドツーエンドの電子メール暗号化における注目すべきプロトコルには、以下のようなものがある。
OpenPGPは、エンドユーザーが電子メールの内容を暗号化できるデータ暗号化規格です。様々なソフトウェアや電子メールクライアントのプラグインがあり、ユーザーは送信前に受信者の公開鍵を使ってメッセージを暗号化できます。OpenPGPの中核となるのは公開鍵暗号方式で、各電子メールアドレスには公開鍵と秘密鍵のペアが関連付けられています。
OpenPGPは、エンドユーザーがサーバー側のサポートなしにメールを暗号化し、意図した受信者のみがメールを読めるようにする方法を提供します。しかし、OpenPGPには使い勝手の問題があります。ユーザーは公開鍵と秘密鍵のペアを設定し、公開鍵を広く公開する必要があるのです。また、保護されるのはメールの内容のみで、メタデータは保護されません。つまり、信頼できない第三者は、誰が誰にメールを送信したかを知ることができてしまうのです。
エンドツーエンド暗号化方式（サーバーが復号鍵を持たない方式）の一般的な欠点は、サーバー側での検索がほぼ不可能になるため、ユーザビリティに影響を与えることである。
メールの内容は、暗号化されたファイル（任意のファイル暗号化ツール[ 9 ]を使用）に格納し、その暗号化されたファイルをメールの添付ファイルとして送信することによって、エンドツーエンドで暗号化することもできます。[ 10 ]
インターネット上で署名および暗号化された電子メールの実証実験により、組織は安全な電子メールを使用して効果的にコラボレーションできることが示されました。これまで導入を阻んでいた障壁、例えば、拡張性の高い公開鍵基盤（PKI）を提供するためのPKIブリッジの使用や、マルウェアの侵入や情報漏洩を隠蔽するために暗号化が悪用されるのを防ぐため、企業ネットワークの境界を越える暗号化コンテンツをチェックするネットワークセキュリティ担当者の活用などが克服されました。
STARTTLS を使用したトランスポート層暗号化は、受信側の組織によって設定する必要があります。これは通常簡単です。有効な証明書を取得し、受信側の組織のメールサーバーで STARTTLS を有効にする必要があります。ダウングレード攻撃を防ぐために、組織はドメインを「STARTTLS ポリシー リスト」[ 11 ]に送信できます。
ほとんどのフル機能のメールクライアントは、S/MIMEセキュアメール（証明書を使用したデジタル署名とメッセージ暗号化）をネイティブでサポートしています。その他の暗号化オプションには、PGPとGNU Privacy Guard（GnuPG）があります。無料および商用のソフトウェア（デスクトップアプリケーション、ウェブメール、アドオン）も利用可能です。[ 12 ]
PGPはメッセージを保護できる一方で、正しく使用するのは難しい場合もあります。カーネギーメロン大学の研究者たちは1999年に、ほとんどの人が現在のバージョンのPGPを使用してメッセージに署名したり暗号化したりする方法を理解していないことを示す論文を発表しました。[ 13 ] 8年後、カーネギーメロン大学の別の研究者グループが、PGPの新しいバージョンではメッセージの復号化が容易になったものの、ほとんどの人がメッセージの暗号化と署名、他人の公開暗号鍵の検索と検証、および自分の鍵の共有に苦労していることを示すフォローアップ論文を発表しました。[ 14 ]
暗号化はユーザーにとって難しい場合があるため、企業や政府機関のセキュリティおよびコンプライアンス管理者は、暗号化アプライアンスや暗号化を自動化するサービスを使用して、従業員や役員のプロセスを自動化しています。自発的な協力に頼るのではなく、定義されたポリシーに基づく自動暗号化により、ユーザーの手から決定とプロセスが取り除かれます。電子メールは、規制およびセキュリティポリシーへの準拠を保証するように構成されたゲートウェイアプライアンスを経由してルーティングされます。暗号化が必要な電子メールは自動的に暗号化されて送信されます。[ 15 ]
受信者が同じ暗号化ゲートウェイアプライアンスを使用している組織に勤務している場合、メールは自動的に復号化され、そのプロセスはユーザーにとって透過的になります。暗号化ゲートウェイの背後にいない受信者は、公開鍵を取得するか、オンラインポータルにログインしてメッセージを取得するなど、追加の手順を実行する必要があります。[ 15 ] [ 16 ]
2000年以降、利用可能な暗号化メールプロバイダーの数は大幅に増加した。[ 17 ]