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コーリー・フックス反応（ラミレス・コーリー・フックス反応とも呼ばれる）は、アルデヒドをアルキンに変換するように設計された一連の化学反応である。 ホスフィン-ジブロモメチレンを介した1,1-ジブロモオレフィンの生成は、もともとデサイ、マッケルビー、ラミレスによって発見された。ホスフィンは亜鉛粉末で部分的に置換することができ、これにより収率が向上し、生成物の分離が簡素化される。[ 1 ]ジブロモオレフィンをアルキンに変換する反応の第2段階は、フリッチュ-ブッテンベルク-ヴィーヒェル転位として知られている。この方法によるアルデヒドからアルキンへの全体的な複合変換は、開発者であるアメリカの化学者エリアス・ジェームズ・コーリーとフィリップ・L・フックスにちなんで名付けられている。
適切な塩基を選択することで、反応を1-ブロモアルキンで停止させることが可能になる場合が多く、これはさらなる変換に有用な官能基である。
コーリー・フックス反応は、トリフェニルホスフィン2当量と四臭化炭素を用いてトリフェニルホスフィン-ジブロモメチレンイリドを生成するウィッティヒ反応の特殊な場合に基づいている。 [ 2 ]
このイリドはアルデヒドと接触するとウィッティヒ反応を起こす。あるいは、ケトンを用いるとジェミナルジブロモアルケンが生成する。
反応の2番目の段階では、単離可能なgem-ジブロモアルケン中間体がアルキンに変換されます。重水素標識研究によると、この段階はカルベン機構で進行します。臭化リチウム交換に続いてα-脱離が起こり、カルベンが生成されます。次に1,2-転位が起こり、重水素標識された末端アルキンが生成されます。[ 3 ] 50%のH取り込みは、過剰のBuLiによる（酸性）末端重水素の脱プロトン化によって説明できます。
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