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Borland Sidekickは、フィリップ・カーンの指揮の下、1984年にアメリカのソフトウェア会社Borlandによって発売された個人情報管理（PIM）ソフトウェアです。MS -DOS向けの初期の人気TSR（Terminate and Stay Residence Program ）であり、他のプログラムで作業中でもホットキーの組み合わせ（デフォルトではCtrl + Alt ）で起動することができました。テキストモードのプログラムでしたが、SidekickのウィンドウベースのインターフェースはApple Macintoshを彷彿とさせ、後のMicrosoft Windows 2.0の外観を予見させるものでした。パーソナルカレンダー、テキストエディタ（WordStarのようなコマンドインターフェース）、電卓、ASCIIチャート、アドレス帳、電話ダイヤラーなどが含まれていました。Borlandの新規株式公開（ IPO）目論見書によると、Sidekickは最初の3年間で100万本以上を売り上げました。
フィリップ・カーンによると、ボーランドは当初、Sidekickを販売するつもりはなかった。同社は小規模企業の従業員を支援するためにこのユーティリティを開発した。数か月使用した後、ボーランドは販売可能な製品であることに気づいた。[ 1 ]
Sidekick 1.0には、電卓、メモ帳、予定表、自動ダイヤラー、ASCIIテーブルなどのツールが含まれていました。
Sidekick 1.0 Plusには、より幅広い種類の電卓（ビジネス、科学、プログラマー、数式）、9ファイル対応のメモ帳テキストエディタ、予定帳とスケジューラ、端末通信ツール、ASCIIテーブルが含まれていました。1.0の機能のバリエーションと拡張に加え、Plusには9ファイル対応のアウトライナー、ファイルおよびディレクトリマネージャ、クリップボードが含まれており、拡張メモリとRAMディスクをサポートしていました。Sidekick 1.0 Plusを開くデフォルトのショートカットはControl+Altです。
Sidekick 1.5 では、グラフィック プログラム、特に Lotus Symphony と Microsoft Word との互換性が向上しました。[ 2 ]
Sidekick 2.0は、MS-DOS版としては最後のバージョンだった。
Traveling Sidekickには、ソーラー式ポケット電卓付きの3リングバインダーノートとSidekickソフトウェアが含まれていました。[ 3 ]
フィリップ・カーンは1994年にボーランドを退社してスターフィッシュ・ソフトウェアを設立した際、ボーランドからSidekickに関するすべての権利を取得しました。スターフィッシュの共同創設者であるソニア・リー・カーンは、 Windows 95と同時に発売され大成功を収めたSidekick 95のデザインを担当しました。 1998年、フィリップ・カーンとソニア・リー・カーンは、非公開取引でスターフィッシュをモトローラに3億2500万ドルで売却しました。その後、スターフィッシュはノキアに買収され、ノキアはSidekickの販売を終了し、Sidekick 99が最終バージョンとなりました。現在、T-Mobile USA, Inc.がSidekickの商標ポートフォリオを所有しています。
後のバージョンではWindows版も提供され、最終バージョンでは電話ダイヤラー機能やPalm、Windows CE、EPOCデバイスとの同期機能が搭載されました。これらのバージョンはMS-DOS版ほど人気はありませんでしたが、これはWindows環境自体がタスク切り替えや各種ユーティリティといったオリジナル版の主要機能のほとんどを提供していたためです。ただし、月間/年間カレンダーや、世界のどの地域が現在昼間か夜間かを示す世界地図は含まれていました。地図の上下には、最大8つの異なる世界の都市（編集可能）が表示されました。
Windows版 Sidekick 1.0 は、カーンが同社を去る前に Borland によって開発され、リリースされました。Windows 3.1用に設計され、カレンダー、ToDo リスト、連絡先、コミュニケーション ツール、電卓が含まれていました。しかし、デザインとファイルシステムの大部分は、1993 年に Borland が Prisma Software から買収したYourWay PIM ソフトウェアから引き継がれました。1994 年 11 月 7 日のInfo World が指摘したように、「その名前にもかかわらず、Windows 版 Sidekick 1.0 と由緒ある MS-DOS 版 Sidekick の唯一のつながりは、両方のプログラムを Borland International が所有しているという点だけです。Windows 版 Sidekick は、Prisma Software Corp. の Windows PIM YourWay (昨年 Borland が買収)のカレンダー コードと、Borland が開発したまったく新しいインターフェースの組み合わせです。」 [ 4 ]
Sidekick 2.0も、Starfishへの移行前にBorlandによって開発され、最初にリリースされた。
新機能／変更点：
Sidekick Deluxeには、オンライン情報へのアクセスを可能にする40以上のコンテンツファイル、Windows版Dashboard 3.0、そして「Organized for Success」ビデオが追加されました。CD形式で配布されました。
Sidekick 95はWindows 95版でした。Sidekick 95 Deluxeは1995年10月17日に発表されました。10ユーザー版は1996年2月に発表されました。
これには、Write（スペルチェック機能付きワープロソフト）、EarthTime（時計）、Expense（記録管理ツール）、Reminder（スケジュール管理ソフト）、Phone Dialer（電話ダイヤラー）、Contact Manager、Calendar（日めくりカレンダー機能付き）が含まれていました。
Sidekick 95 Deluxeには、Dashboard 95、America Onlineソフトウェア、2つのインタラクティブな組織化ビデオ、Sidekick Companionsと呼ばれる40以上の便利なコンテンツファイル、およびAdobe Acrobat形式の製品マニュアルの電子版が追加されました。
カレンダーツールにアクティビティビュー、夏時間対応、連絡先ファイルへのウェブリンク対応、Sidekick 95経由の連絡先ファイル同期機能を追加しました。
コミュニケーションツールに発信者番号表示、電話ダイヤラー、メールソフトとの連携機能が追加されました。スペルチェック機能には自動スペルチェックオプションが追加されました。
この電卓は単位変換に対応しています。
新機能には、インターネットスケジューラー、経費報告ツールが含まれます。経費報告ツールには、日付報告、税金計算、フォルダ間での領収書のドラッグ＆ドロップ機能があります。
カレンダーツールに、Sidekick Calendarからウェブページを作成する機能が追加されました（WPアドオン経由）。
アドレスツールにドラッグ＆ドロップ機能を追加し、Sidekick Cardfilesからウェブページを作成する機能（WPアドオン経由）を追加しました。
Palm Pilotでは、別途アドオンを使用することでPDA同期がサポートされます。
世界時計はヨーロッパの夏時間に対応しています。
Sidekick Web Publisherとの互換性は、別途アドオンを追加することで実現します。
カレンダーはvCalendar、Outlookカレンダーに対応しています。
アドレスツールはOutlookカレンダーをサポートしています。
同期に対応するPDAには、Franklin REXも含まれます。同期ツールは、ToDoリスト、通話履歴、特別な日、予定、連絡先を同期できるようになりました。
世界時計に世界地図を追加。アナログ時計またはデジタル時計の表示形式を選択可能。
さらに、Sidekick 97では別途アドオンが必要だった機能が、標準機能として搭載されるようになりました。
Sidekick 98の長年のユーザーは、Windows 7を含むその後のWindowsのバージョンでも、プログラムを使い続ける上で何の問題もなかったと報告している。
Sidekick 98に搭載されていた様々なツールが今回のリリースで削除されました。削除されたツールには、ダイヤラー、バックアップ＆復元機能、電卓（変換ツール、経費レポート機能を含む）、スペルチェッカー、ウェブページジェネレーター、インターネットスケジューラーなどがあります。アドレス帳とカレンダーのファイル形式のサポートも縮小され、Outlookのサポートはインポートのみとなりました。
同期ツールは、 Franklin REX PRO、PALM III PDAなどの複数ポイント同期をサポートするようになりました。
Borland Sidekick 2.0 for Presentation Manager は、Sidekick 2.0 for Windows をベースにしています。[ 5 ]
ボーランドは1985年にアップル・マッキントッシュ版を発表した。[ 6 ]当初はCEソフトウェアが開発したMacDeskという製品だった。[ 7 ]
Borlandは1985年9月までにSidekickを40万部販売した。[ 6 ] InfoWorldは1984年11月に、すべてのカテゴリーで「優秀」と評価し、 「この傑作を書いた人はマーフィーの法則を理解している…Sidekickは、あなたが使用しているどんなプログラムの背後にもひっそりと存在している」と述べた。プログラマーにとって、このソフトウェアはテキサス・インスツルメンツの16進数電卓よりも安価で「はるかに便利」であると指摘し、同誌は「Sidekickは時間とストレスを節約できるお買い得品であり、紙と鉛筆を時代遅れにする第一歩である」と結論付けた。[ 8 ] Jerry Pournelleは1984年10月のByteでSidekickを称賛し、「Philippe Kahnは…IBM PCユーザーが手放せない製品を手に入れた。彼は何十億部も売るべきだ」と述べた。[ 9 ]同誌の別の記事では、Sidekick の存在は「多くの統合ソフトウェアパッケージの大きな欠点を指摘しているようだ。使いやすく、あらゆる問題を解決すると謳っている高度な多機能ビジネス プログラムの所有者が、なぜ Sidekick のようなユーティリティを購入せざるを得ないのか。こうした広告の謳い文句に疑問を抱かざるを得ない」と述べている。[ 1 ] 1985 年、Pournelle は Sidekick を IBM PC の年間最優秀製品の一つに選び、[ 10 ] 1987 年に、Sidekick のようなツールが利用できないため、まもなくCP/Mコンピュータでの執筆をやめなければならないだろうと述べた。 [ 11 ] 1989 年、 BYTE はSideKick Plus を BYTE Awards の「優秀賞」受賞者の 1 つに挙げ、「コストパフォーマンス抜群」と評した。[ 12 ]