アンシの戦い

7月20日、両軍は戦闘を開始した。唐は李世基を率いて歩兵と騎兵1万5千を率い、高句麗軍と直接対決させた。しかし、唐の将軍長孫無極は精鋭騎兵1万1千を率いて山の北側から峡谷を越え、高句麗軍の背後を攻撃した。この戦いでは、太宗自身も歩兵と騎兵4千を率いて戦った。最終的に唐軍が勝利し、高句麗軍は壊滅した。高句麗兵は少なくとも2万人が戦死し、高延寿将軍や高恵真将軍を含む3万6千8千人が降伏した。唐軍は馬5万頭、牛5万頭以上、鉄甲冑1万着以上を鹵獲した。戦いの後、唐は安市城を他の高句麗領から孤立させることに成功した。^{[ 1 ]}

唐軍はまず、カタパルトや破城槌などの攻城兵器を多数用いて安司城を攻撃した。しかし、高句麗軍は攻撃を撃退し、その都度城壁を修復した。その結果、太宗は激怒し、李世基は城が陥落したら男も女も皆殺しにする許可を求めた。安司の人々はこれを聞くと、城をより粘り強く守り、唐軍の攻撃を幾度も撃退した。安司城の攻撃が膠着状態に陥ると、唐軍は焦り、城の西側を一日に六、七回も攻撃した。^{[ 2 ]}ある夜、数百人の高句麗兵が城から這い出し、唐軍を攻撃しようとした。太宗はそれを聞くと兵士たちを招集して緊急合同攻撃を行い、数十人の高句麗兵を殺害し、残りは砦に逃げ帰った。^{[ 5 ]}

唐軍は疲弊し、安市要塞を迂回して高句麗の他の地域を攻撃する案を検討したが、安市が進軍する唐軍にとって脅威となるため却下された。^{[ 1 ]}唐の王、李道宗の指揮の下、唐軍は要塞の南東隅に土塁を築こうと試み、徐々に城壁に近づいていった。一方、外壁は守備隊によって絶えず破壊されていた。李道宗はこの戦いで負傷した。唐軍は兵士と数不明の労働者（おそらく捕虜）を使って土塁を築き、土塁の頂上は要塞からわずか数フィートのところまで達した。^{[ 5 ]}そこからは都市が見下ろされた。唐軍の将校の一人、傅福愛は土塁の上に部隊を配置した。しかし、傅福愛が密かに陣営を離れると土塁は突然崩れ落ち、高句麗軍がそれを占領した。太宗は激怒し、傅福愛を処刑した。その後、唐軍は3日間城壁の奪還を試みたが失敗した。3日目には高句麗軍の援軍が到着したが、太宗はまだ安司城を攻略できていなかった。さらに、戦闘は遼東半島で行われたため、 10月には早くも冬が到来した。これにより、天候がかなり寒くなり食料が尽きたため、唐軍の状況はさらに悪化し、太宗はやむなく撤退を命じた。^{[ 6 ]}太宗の撤退は困難で、多くの兵士が吹雪に見舞われて死亡した。^{[ 7 ]}太宗自身は、高句麗戦役で負傷した突厥の将軍、奇碧赫利と芦名司茂の手当てをした。 ^{[ 8 ]}