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アロンソ・デ・カルデナスはスペインの貴族で、レコンキスタの終結に伴い国王の直接支配下にない強力な軍事騎士団の必要性がなくなったため、その称号がカトリック両王に引き継がれるまで、サンティアゴ騎士団の第44代および第47代（そして最後の）総長を務めた。彼は1483年にプエブラ・デル・マエストレ城を建設したことで有名である。彼はガルシア・ロペス・デ・カルデナスの父である。
アロンソはカルデナス家の出身で、この家系は比較的新しい一族であり、新世界におけるスペインの植民地で次第に勢力を拡大していった。彼は、現在「グランドキャニオン」として知られるグラン・カニョン・デル・コロラドを発見したガルシア・ロペス・デ・カルデナスの父である。
アロンソ・デ・カルデナスは、カスティーリャ継承戦争中にカトリック両王に仕えた。彼の指揮下にあった隊長の一人に、スペインのヨーロッパ帝国全域で数々の軍事的功績を残したことから「大隊長」とも呼ばれるゴンサロ・フェルナンデス・デ・コルドバがいた。アルブエラの戦いの後、アロンソは大隊長を特に称賛し、彼の鎧の壮麗さから、常に最前線で部隊を率いている隊長の姿を見てきたと述べている。
彼は生涯を通じて、権力を獲得し維持するために絶え間ない権力闘争に身を投じなければならなかった。スペインのレコンキスタが終結すると、王室への軍事的貢献の機会はますます少なくなった。そのため、当時のスペインにおける権力闘争は戦場から離れ、政治戦線へと重点が移っていった。
彼はサンティアゴ騎士団の総長を2期務めた。1期目は1474年から1476年まで、2期目は1477年から1493年までで、この1493年は騎士団がスペイン王室から半独立的な形態で存在した最後の年であった。
アロンソ・デ・カルデナスは、前任者のフアン・パチェコ・デ・ビジェナ侯爵が息子のディエゴ・ロペス・デ・パチェコ・イ・ポルトカレロに爵位を譲った後、初めて総長に就任した。サンティアゴの総長職は伝統的に選挙によって選ばれるものであり、世襲によるものではないため、このような継承方法は不適切であった。これにより、騎士団の貴族たちの間で権力闘争が勃発し、ロドリゴ・マンリケ・デ・ララとドン・アロンソ・デ・カルデナス自身との対立に発展した。その結果、騎士団にはカスティーリャとレオンにそれぞれ総長が一人ずつ存在するという状況が生じた。アラゴン王フェルディナンド2世がこの争いに介入し、仲裁に入ったが、この分裂は2年後の1476年にペドロ・マンリケが死去したことで終結した。
ポルトガルとの戦争における功績により、アロンソは1474年に大総長の称号を授与された。大総長在任中、アロンソはアスアガのサン・セバスティアン礼拝堂（後にコンベント・デ・ラ・メルセドとして知られるようになる）で総会を開催した。
騎士団員とサフラにあるコンダド・デ・フェリアとの間で、別の政治的対立が生じた。この争いはアロンソと「セニョール・デ・フェリア」との対立に発展し、その後、騎士団がロス・サントス・デ・マイモナの城を取り壊すという合意がなされた。この城は、わずか数年前の1469年に前総長フアン・パチェコによって再建されたものであった。
また、メディナ・シドニア公エンリケ・デ・グスマンとの間にも争いが生じた。グスマンは総長位の称号を求めて、アロンソや騎士団の他のメンバーに対して積極的に戦争を仕掛けた。1475年、アロンソ・デ・カルデナスは公爵から身を守るため、ヘレス・デ・ロス・カバジェロス城に避難せざるを得なくなった。その直後の1478年、アロンソはガダルカナル島で公爵軍を待ち伏せして打ち破り、その後、公爵は国王の命令によりその権利を放棄した。
彼はグラナダ征服の際にグランドマスターとしてそのキャリアを終えた。
アロンソ・デ・カルデナスは1493年に亡くなり、リェレナのサンティアゴ・デ・リェレナ教会の墓に埋葬された。
彼の死後、サンティアゴ騎士団は教皇の命によりスペイン王室の所有となった。レコンキスタの終結に伴い、イベリア半島には新たに征服すべきスペイン領は存在せず、戦うべきものもなくなった。