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2008-09 FISスキージャンプワールドカップは、スキージャンプにおける30回目のワールドカップシーズンであり、スキーフライングにおける12回目の公式ワールドカップシーズンであり、12回目のスモールクリスタルグローブが授与された。
シーズンは2008年11月29日にフィンランドのクーサモで開幕し、 2009年3月22日にスロベニアのプラニツァで幕を閉じた。個人総合優勝はオーストリアのスキージャンプ選手、グレゴール・シュリーレンツァウアーで、27種目中13種目で優勝し、ヤンネ・アホネンの1シーズン最多優勝記録である12勝を更新した。シュリーレンツァウアーの1シーズンにおける20回の表彰台獲得もまた新記録である。
スキーフライング競技で使用された小型クリスタルグローブは、2000/01シーズン後に返却され、シュリーレンツァウアーに授与された。
新設されたチーム競技（チーム戦2種目＋個人戦3種目）の第1回大会がヴィリンゲン、クリンゲンタール、オーベルストドルフで開催され、 FISチームツアーと名付けられました。今シーズンはノルウェーチームが優勝しました。グレゴール・シュリーレンツァウアーはノルディックトーナメントでも優勝し、ネーションズカップはオーストリアチームが獲得しました。
2つのイベント（個人戦1つと団体戦1つ）が中止となり、1つのイベントはラージヒルからノーマルヒルに変更されました。
個人戦と団体戦の両方で各国の参加者が獲得したすべてのポイントを合計して順位が決まるネーションズカップは、オーストリアが7331ポイントを獲得し、2位のフィンランド（4270ポイント）に3000ポイント以上の大差をつけて圧倒的な勝利を収めた。