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2008-09シーズンのオーランド・マジックは、ナショナル・バスケットボール・アソシエーション（NBA）におけるフランチャイズ20シーズン目だった。23歳のセンター、ドワイト・ハワードに率いられたチームは、レギュラーシーズンを59勝23敗の成績で終え、これは1995-96シーズン以来最多の勝利数だった。マジックはプレーオフ1回戦でフィラデルフィア・76ersを6試合で破り、特に第4戦ではフォワードのヘド・トゥルコグルが決勝点を挙げた。続く準決勝では、NBA王者ボストン・セルティックスとの激戦となった7試合シリーズを制し、優勝を果たした。最終的に、彼らはカンファレンス決勝で第1シードのクリーブランド・キャバリアーズを6試合で破り、第6戦でのハワードの40得点10リバウンドの活躍もあり、 1995年以来となるNBAファイナル進出を果たしたが、コービー・ブライアント率いるロサンゼルス・レイカーズに5試合で敗れた。
シーズン終了後、トゥルコグルは3チーム間のトレードでトロント・ラプターズに移籍し、レイファー・アルストン、トニー・バッティ、コートニー・リーは全員ニュージャージー・ネッツに移籍した。また、タイロン・ルーにとってはNBA選手としての最後のシーズンとなり、6年後にはクリーブランド・キャバリアーズのヘッドコーチとしてNBAに復帰することになる。2025年現在、マジックがNBAファイナルに進出したのはこれが最後である。
2008-09シーズン前半はマジックにとって非常に順調だった。41試合を終えた時点でマジックは33勝8敗でサウスイースト地区をリードし、リーグでもトップ4に入る成績を収めていた。2009年1月13日、マジックはサクラメント・キングス戦でNBA記録となる23本の3ポイントシュートを決めた。この夜出場したマジックの12選手のうち9選手が少なくとも1本の3ポイントシュートを決めた。2月初旬、オールスターの先発ポイントガード、ジェイミール・ネルソンが肩の怪我でシーズン残りを欠場することになった。その後マジックはほぼ1ヶ月間、連勝も連敗もなかった。マジックはトレード期限にヒューストン・ロケッツとレイファー・アルストンとのトレードを行った。ネルソンの不在に対処しながらも、オーランドはリーグ屈指の好成績を維持し、2年連続の勝ち越しシーズンを達成、3月中旬にはプレーオフ進出を決めた。マジックは前年度王者ボストン・セルティックスを破り、2年連続の地区優勝を果たし、同日、前シーズンを上回る勝利数も確定させた。レギュラーシーズンを59勝23敗で終えたマジックにとって、1995-96シーズンの60勝以来となる最多勝利数となった。
マジックはプレーオフの第1ラウンドでフィラデルフィア・76ersと対戦した。シリーズは両チームとも2勝2敗でタイとなり、第5戦では第1クォーターにドワイト・ハワードが76ersのセンター、サミュエル・ダレンバートに肘打ちをした事件が発生した。ハワードはテクニカルファウルを宣告されたが、退場処分にはならなかった。NBAはこのプレーを検証し、ハワードを第6戦出場停止処分とした。[ 7 ]ダレンバートへの肘打ちから間もなく、第5戦でドワイト・ハワードによる2度目の肘打ち事件が発生した。しかし今回は、マジックのルーキー、コートニー・リーがチームメイトからのヒットを受けた。リーは試合を退き、復帰しなかった。副鼻腔骨折を負ったリーは手術を受ける予定で、ポストシーズンの残りを欠場する可能性があると発表された。[ 9 ]両選手の欠場は第6戦でオーランドにとって大きな痛手とはならず、オーランドはアウェーで大勝してシリーズを制し、リーは次のシリーズでリチャード・ハミルトンが着用していたような保護フェイスマスクを着用して復帰した。
イースタンカンファレンス準決勝で、マジックは前回王者ボストン・セルティックスと対戦した。シリーズ3勝2敗と劣勢に立たされたマジックは、ホームでの第6戦に勝利してシリーズをタイに持ち込み、アウェーでの第7戦に勝利してイースタンカンファレンス決勝に進出した。これにより、シリーズ3勝2敗でリードしていたボストンの32勝0敗の無敗記録は途絶えた。アシスタントコーチのパトリック・ユーイングは第7戦での勝利を保証していた。[ 10 ]
1996年以来初めてカンファレンス決勝に進出したマジックの対戦相手は、レギュラーシーズンMVPのレブロン・ジェームズ率いるリーグ最高の成績を収めたクリーブランド・キャバリアーズだった。しかし、マジックはそれに屈することなく、ホームでの第6戦を103対90で勝利し、シリーズを締めくくった。ドワイト・ハワードはプレーオフでのキャリアハイとなる40得点を記録した。マジックはシリーズを4勝2敗で制し、イースタン・カンファレンス優勝を果たし、 2009年のNBAファイナルでロサンゼルス・レイカーズと対戦する権利を獲得した。
シリーズ最初の2試合を落とした後、マジックは第3戦でついにファイナル史上初の勝利を挙げた。1995年と2009年を合わせて最初の6試合を落としたフランチャイズとしては、初勝利を挙げるまでにファイナルで負けた試合数としては2番目に多かった。[ 8 ]しかし、第4戦でマジックはレイカーズに99対91で延長戦の末敗れ、レイカーズはシリーズ3勝1敗とリードを広げ、第5戦でも勝利したため、マジックのチーム史上最長のプレーオフ進出は終わり、ファイナルでは1勝8敗で終わった。