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1895-96シーズンのFAカップは、世界最古のサッカー大会であるフットボール・アソシエーション・チャレンジカップ（通称FAカップ）の25回目のシーズンでした。このカップは、ロンドンのクリスタル・パレスで行われた決勝で、ザ・ウェンズデイがウルヴァーハンプトン・ワンダラーズを2対1で破り優勝しました。これはウェンズデイにとってFAカップ初優勝でした。
試合は、各ラウンドで指定された日（常に土曜日）に、最初に名前が挙げられたチームのスタジアムで行われる予定だった。90分経過後も同点の場合は、同じ週の後半に2番目に名前が挙げられたチームのスタジアムで再試合が行われる。再試合でも同点の場合は、勝者が決まるまで中立地で再試合が行われる。再試合でも90分経過後も同点の場合は、30分間の延長戦が行われる。
そのシーズンのFAカップの形式は、予選ラウンド、4回の予選ラウンド、3回の本戦、準決勝、そして決勝で構成されていた。
1部リーグの16チームは1回戦にシードされ、2部リーグのノッツ・カウンティ、ダーウェン、バートン・ワンダラーズ、リバプール、ニュートン・ヒース、ウールウィッチ・アーセナルも同様だった。その他の2部リーグのチームは予選1回戦に出場した。そのうち、グリムズビー・タウン、ニューカッスル・ユナイテッド、クルー・アレクサンドラ、バートン・スウィフツだけが本戦出場権を獲得した。ノンリーグのブラックプール、チェスターフィールド、ケタリング、トッテナム・ホットスパー、ミルウォール・アスレティック、サウサンプトン・セント・メリーズも出場権を獲得し、トッテナム・ホットスパーとケタリングはこの段階に初めて出場した。
本戦第1ラウンドは、32チームによる16試合の引き分けで構成された。試合は1896年2月1日（土）に行われた。2試合が引き分けとなり、再試合は翌週の平日に行われた。
第2ラウンドの8試合は1896年2月15日（土）に予定されていた。再試合は3試合あり、翌週の平日に行われた。
第3ラウンドの4試合は1896年2月29日（土）に予定されていた。再試合は必要なかった。
準決勝はどちらも1896年3月21日（土）に行われた。ウェンズデイとウルヴァーハンプトン・ワンダラーズは、クリスタル・パレスで行われた決勝で対戦した。
決勝戦は1896年4月18日土曜日、クリスタル・パレスで行われた。試合には5万人未満の観客が集まった。試合はウェンズデイが2対1で勝利。フレッド・スピクスリーが序盤に2ゴールを挙げた。ウルブズのデイビッド・ブラックは、この2ゴールの間に同点ゴールを決めていた。