1,3-シクロヘキサンジオン

1,3-シクロヘキサンジオンは、 (CH ₂ ) ₄ (CO) _{2の化学式を持つ}有機化合物です。これは、3 つのシクロヘキサンジオンの異性体のうちの 1 つです。これは、天然に存在する無色の化合物です。これは、シクロヘキサンジオン加水分解酵素の基質です。この化合物は主にエノール互変異性体として存在します。^{[ 2 ]}

1,3-シクロヘキサンジオンはレゾルシノールの半水素化によって生成される：^{[ 3 ] [ 4 ]}

C ₆ H ₄ (OH) ₂ + H ₂ → C ₆ H ₈ O ₂

1,3-シクロヘキサンジオンは溶液中では主にエノール互変異性体として存在する。

酸触媒下でアルコールと反応して3-アルコキシエノンを生成する。^{[ 2 ]}そのpKaは_5.26である。エノラートのナトリウム塩をヨウ化メチルで処理すると、2-メチル-1,3-シクロヘキサンジオンが得られるが、これも主にエノールとして存在する。^{[ 4 ]}

ジメドン（5,5-ジメチル-1,3-シクロヘキサンジオン）はよく知られた試薬である。^{[ 5 ]}

イネ科雑草に対する除草剤のいくつかは、1,3-シクロヘキサンジオンの形式的誘導体である。市販製品の例としては、シクロキシジム、クレトジム、トラルコキシジム、ブトロキシジム、セトキシジム、プロフォキシジム、メソトリオンなどがある。^{[ 6 ]}

1,3-シクロヘキサンジオンは、オンダンセトロンの製造にも使用されます。