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ハリル・ベイ（1347年 - 1362年、オスマン語: شاھزادہ خلیل）はオスマン帝国の王子で、オスマン帝国のベイリク第2代ベイであるオルハンと、ビザンツ皇帝ヨハネス6世カンタクゼノスとイレーネ・アサニナの娘テオドラ・カンタクゼネの息子である。彼の誘拐は14世紀のオスマン帝国とビザンツ帝国の関係において重要な出来事であった。彼は異母兄弟のムラト1世によって処刑された。
14世紀半ば、エーゲ海とマルマラ海の沿岸では海賊行為が横行していた。海賊は通常、身代金目的で人々を誘拐していた。1357年、彼らはマルマラ海沿岸のイズミット（古代のニコメディア）近郊でハリールを誘拐した。彼らが事前に獲物の身元を知っていたかどうかは不明だが、身元を知るとエーゲ海沿岸のフォカイア（現在のフォチャ）に逃げた。フォカイアは、ジェノヴァ共和国から最近奪取されたビザンツ帝国の要塞で、レオ・カロテトスが指揮していた。オルハンはビザンツ皇帝アンドロニコス4世パレオロゴスに息子の救出を懇願した。彼はビザンツ帝国の負債を帳消しにし、カンタクゼノス家のビザンツ帝国の王位継承権を支持しないことを約束した。アンドロニコスは同意し、ハリールを救出しようとしたが、レオは乗り気ではなく、1358年にアンドロニコスは3隻の小艦隊でフォカイアを包囲せざるを得なかった（その費用はオルハンが負担した）。[ 1 ]彼はまた、フォカイアに対する共同作戦のために、サルハン（ルーム・スルタン国の崩壊後に形成された西アナトリアの小さなトルクメンのベイリク）の支配者イリヤス・ベイを呼び寄せた。しかし、イリヤスは両陣営に手を出し、狩猟中にアンドロニコスを誘拐しようと計画していた。それでもアンドロニコスは彼を逮捕することでその計画を阻止することができた。[ 2 ]サルハンの協力なしに、彼は包囲を解いた。 1358年の作戦が失敗に終わった後、オルハンはボスポラス海峡のアジア側沿岸にあるスクタリ（現在のユスキュダル）に交渉のため訪れ、身代金として3万ドゥカートを支払うことに同意した。1359年、ハリールは釈放された。
協定の一環として、ハリールは従姉妹のイレーネ・パレオロギナと婚約した。イレーネはヨハネス5世パレオロゴスの10歳の娘であった。[ 3 ] [ 4 ]ハリールの兄スレイマン・パシャはすでに亡くなっていたため、パレオロゴス家はハリールがオスマン帝国のベイリクの新たな支配者となることを期待していた。しかし、彼らの落胆をよそに、オルハンの死後、ハリールの兄ムラト1世が新たなスルタンとして即位した。[ 1 ]ハリールは王位を争おうとしたが、1362年に兄によって処刑された。ハリールとイレーネは婚約していたものの、ハリールの突然の死のため結婚することはなかった。[ 5 ]
彼には2人の息子がいた。
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