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カルタゴ生まれのオスピナは、1980年代にデポルテス・キンディオ、ミジョナリオス、インデペンディエンテ・サンタフェ、ククタ・デポルティーボでフィットネスコーチとして働いた。1995年にペルーに移住し、アリアンサ・リマでユースコーチとして活動した。
オスピナの最初のトップチーム監督としての経験は1997年に始まり、セグンダ・ディビシオンのベラ・エスペランサを2位に導き、昇格まであと1ポイントというところまで迫った。1998年6月、彼はアリアンサに復帰し、今度はトップチームの監督となった。[ 1 ]
オスピナは1999年11月15日にアリアンサを解任され[ 2 ] 、2000年にアトレティコ・ブカラマンガの監督に就任した後、母国に戻った。同年後半にはエクアドルのLDUキトでも働いたが、フェルナンド・ディアスに交代させられ、最終的にクラブは降格した。
オスピナはペルーに戻ったシエンシアーノの監督として2003年シーズンをスタートさせたが、同年5月に解任された。[ 3 ] 2004年のシーズン中、彼はプリメーラ・ディビシオンのグラウ・エストゥディアンテスとデポルティボ・ワンカで働き、両チームとも降格に苦しんだ。
2005年にキプロスのアリス・リマソールで短期間監督を務めた後、オスピナは2006年7月にアメリカ・コチャワイコの監督に就任した。 [ 4 ] 2007年には、ホルヘ・アマド・ヌネスの後任としてウニベルシタリオ・デ・デポルテスの監督に就任。当初は暫定監督だったが、3月に正式に監督に任命された[ 5 ]。しかし、7月に解任された。同年はトータル・クリーンで終えた。
2008年1月11日、オスピナはデポルティーボ・ペレイラの監督に就任したが[ 6 ] 、5月に解任された。同年後半にはベネズエラのセグンダ・ディビシオンのトルヒジャノスで働き、その後ペルーに戻りインティ・ガスに就任した。
オスピナはインティ・ガスをトップリーグに導き、2009年のキャンペーンでは大陸大会出場権獲得にあと一歩まで迫った。彼は2010年1月にシエンシアーノに復帰したが[ 7 ]、5月4日に解任された[ 8 ] 。
オスピナは2010年7月19日にインティ・ガスに復帰し[ 9 ]、2012年12月にクラブを去った。その後、同年12月11日にレオン・デ・ワヌコの監督に任命されたが[ 10 ] 、翌年4月11日に双方合意の上で退任した[ 11 ] 。
オスピナは2013年5月16日にウニオン・コメルシオの監督に就任したが[ 12 ]、9月26日に辞任した[ 13 ] 。 2年以上監督業から離れていた2015年10月28日、彼はインティ・ガス（現在のアヤクチョ）に復帰したが[ 14 ]、2016年7月9日に辞任した[ 15 ]。
2022年8月8日、オスピナは6年間の監督業からの離脱を経てアヤクチョに復帰した。[ 16 ]