Loading article…
ビルスマイヤー試薬は、[(CH 3 ) 2 NCHCl]Clという式で表される有機化合物です。これは、N,N-ジメチルイミニウムカチオン ([(CH 3 ) 2 N = CHCl] + )と塩化物アニオンからなる塩です。特定の反応によって、アニオンは変化する可能性があります。典型的な POCl 3に基づく反応では、アニオンは PO 2 Cl 2 −です。イミニウムカチオン [( CH 3 ) 2 N = CHCl] + が、注目すべき反応性成分です。このイミニウム種は、イミドイルクロリド CH 3 N =CHClの誘導体です。この特定の試薬の類似体は、DMF 以外の第三級アミドを POCl 3 で処理したときに生成されます。
この塩は極性有機溶媒に溶解する白色固体です。ビルスマイヤー試薬は、ジメチルホルムアミドとオキシ塩化リンの混合物を使用してビルスマイヤー試薬を生成し、それが求核性基質によって攻撃され、最終的に加水分解されてホルミルを生成する、ビルスマイヤー反応またはビルスマイヤー・ハック反応のホルミル化反応の活性中間体です。これは「O=CH + 」の供給源です。[ 1 ]
