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ティモシー・ウェブスター（1822年3月12日- 1862年4月29日）は、イギリス生まれのアメリカ人保安官であり軍人であった。彼はピンカートン探偵社のエージェントおよび北軍のスパイとして活動し、南北戦争で処刑された最初のスパイとなった。
ウェブスターは1830年8月に両親とともにアメリカに渡り、ニュージャージー州プリンストンに定住した。1850年以前のある時期にニューヨーク市で警察官になった。1853年にアラン・ピンカートンと出会い、1856年にピンカートンの私立探偵事務所に就職した。[ 1 ]
ウェブスターは1841年10月23日にニュージャージー州プリンストンでシャーロット・スプロールズと結婚し、夫婦には4人の子供がいたが、そのうち2人は幼くして亡くなった。1843年に生まれた息子ティモシー・ジュニアは、1862年7月30日にイリノイ州オナーガから北軍に入隊し、 1864年6月11日にミシシッピ州リプリー近郊のブライス・クロスローズの戦いで負傷し、アラバマ州モービルの南軍の捕虜収容所に連行され、そこで足を切断された。その後、1864年7月4日にそこで亡くなった。遺体は北のイリノイ州オナーガに運ばれ、1860年にオナーガで亡くなった祖父ティモシー・ウェブスター・シニアの隣にあるオナーガ墓地に埋葬された。[ 2 ]
1861年初頭、ピンカートンはウェブスターとハッティ・ロートンをボルチモア地域に送り込み、南部の紳士と妻（ウェブスター夫人）になりすまさせ、分離主義者の計画や活動を報告するために南部支持派のグループに加わらせた。[ 3 ]ウェブスターが提供した情報の一部は、1861年の就任式に向かう途中でボルチモアを通過するリンカーンを暗殺するボルチモア陰謀があったというピンカートンの主張を裏付けるものだった。
戦争勃発後、ピンカートンはジョージ・B・マクレラン率いる北軍にエージェントを提供し始めた。ウェブスターは1861年から1862年にかけて、メリーランド州南部とバージニア州リッチモンドで南軍に関する情報収集を続けた。1862年、リッチモンドで炎症性リウマチ[ 4 ]に襲われ、ピンカートンに報告を送ることができないほど病状が悪化した。そのため、ピンカートンはプライス・ルイスとジョン・スカリーをウェブスターの捜索に派遣した[ 3 ] 。2人は北軍のスパイと見破られ[ 4 ]、南軍に捕らえられた。スカリーは最終的にウェブスターとロートンの逮捕につながる情報を漏らした[ 3 ] 。
南軍将校たちはウェブスターに貴重な文書や情報を何度も託しており、ウェブスターの裏切りは南軍にとって極めて恥辱的な出来事だった。ルイスとスカリーは最終的に釈放されたが、ウェブスターは逮捕され、裁判にかけられ、絞首刑を宣告された。ハッティ・ロートンは投獄された後、捕虜交換で釈放された。
ピンカートンが判決の知らせを聞くと、彼とリンカーン大統領は南軍に、ウェブスターが死刑に処された場合、北軍は南軍のスパイを絞首刑に処して報復すると脅迫するメッセージを送った。[ 5 ]北軍の方針は、南軍のスパイを刑務所に留めておき、北軍の捕虜と交換することだった。
南軍は脅威を無視し[ 4 ]、1862年4月29日、ティモシー・ウェブスターはバージニア州リッチモンドのキャンプ・リーで絞首台に登った[ 5 ] 。最初の絞首刑の試みが失敗した後、彼は再び絞首台に連れて行かれ、2度目の試みで殺される前に「私は二重の死を被る！」と叫ぶのが聞こえた[ 3 ] 。彼はリッチモンドに埋葬されたが、1871年にピンカートンはジョージ・バングスとトーマス・G・ロビンソン（ティモシーの義理の息子）をリッチモンドに送り、彼の遺体を見つけてイリノイ州オナーガに運んで埋葬させた。彼は父ティモシー・ウェブスター・シニアと息子ティモシー・ウェブスター3世の隣に埋葬された[ 2 ] 。