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『オレゴン・トレイル 第5版：オレゴン・トレイル沿いの冒険』は2001年に発売されたビデオゲームで、 『オレゴン・トレイル 第4版』の続編です。
ゲームデザインは『オレゴン・トレイルII』をベースにしていますが、第3版と第4版にあった釣りや植物採集といった新機能が追加されています。川渡りのグラフィックも更新されています。また、モンゴメリー家の3人の子供たち、パーカー、キャシー、ジミーが、アフリカ系アメリカ人の開拓者キャプテン・ジェド・フリードマンと共にインディペンデンスを出発し、オレゴンで父親を探すという架空の旅を描いたアニメーションシーンも追加されています。プレイヤーがトレイル上の特定の目的地に到達すると、子供たちの物語の様々な場面が展開されます。危険な体験（例えば、ジミーがヘビに噛まれる）から、キャプテン・ジェドが歴史的に正確な出来事（ドナー隊、カリフォルニア・ゴールドラッシュ、サンタフェ・トレイルなど）を語るキャンプファイヤーのシーンまで、多岐にわたります。会話シーンはアニメーションではなくなりました。 『オレゴン・トレイルII』のサウンドトラックも削除され、代わりに1つのオーディオループが繰り返されるようになっています。