トム・グリーン・ショー

番組の司会はトム・グリーンが務め、長年の友人であるグレン・ハンプリックとフィル・ジルーも出演した。グリーンと共に番組の脚本を手がけたデレク・ハーヴィーも時折コーナーに登場した。多くのコントは彼の両親を標的にしており、両親は息子の奇行に恥ずかしさを感じ、感心していない様子だった。

番組のユーモアの多くは、トム・グリーンのトレードマークであるショックコメディだった。数々のスケッチでは、グリーンが牛の乳房を吸ったり、通り過ぎる車にプラスチック製の赤ちゃん人形を投げつけたりするなど、人前で奇妙で衝撃的な行為を披露した。こうした内容は非常に物議を醸し、番組はすぐに多くの批判者を集めた。おそらく最も物議を醸したのは、グリーンが両親に対して行った行為だろう。両親はしばしば彼のいたずらの標的となった。悪名高いスケッチでは、グリーンは真夜中に両親のベッドに切断された牛の頭を置いて起こした。これは映画『ゴッドファーザー』の同様のシーンを彷彿とさせるものだった。両親の結婚30周年記念のインタビューでは、彼は話題を両親の性生活に関する質問へと変えた。

この番組は下品で過激なユーモアで知られているが、グリーンが責任感を持って礼儀正しく演技し、自身の幼稚なキャラクターを笑い飛ばすスケッチもいくつかあった。その一つが「人々の手助け」というスケッチで、グリーンとゲスト出演者のブルース・マカロックが真剣に車椅子利用者を手助けする様子が描かれている。

ある場面では、グリーンがピアース・ブロスナンとリチャード・アッテンボローが出演する映画『グレイ・オウル』の記者会見に乱入する。グリーンはブロスナンに『レミントン・スティール』と『第四のプロトコル』の両方を引用した歌を歌って聞かせた。ブロスナンはグリーンをジャーナリストだと思い込み、本業を辞めないようにと忠告した。

この番組には、キャラメルと足を振るのが大好きな田舎者ビリー・ボブ、人前でスケートをしては不器用に転ぶホッケー選手ホッケー・ガイ、警察署を舞台にしたコントなど、繰り返し登場するキャラクターやコントもいくつかあった。

彼はまた、友人たちの変わった癖にも目を向けた。グリーンはジルーの独特な笑い方や、銅の匂いを嫌がる様子に注目した。あるコントでは、グレンがトイレに行きたくなったものの、トムと撮影クルーが近くにいたため（とはいえ、適度な距離は保っていたが）、用を足すことができなかった場面が放送された。また、クマとピューマが戦ったらどちらが勝つかという長々とした議論の映像も放送された。

タイガーゼブラは、番組で紹介されたコンセプトスケッチとアート作品です。番組のあるコーナーで、警備員に気づかれることなく地元の美術館に持ち込まれた「タイガーゼブラ」という絵画が紹介されます。作品が美術館の壁に掛けられると、トム・グリーン自身が、ギャラリーの来場者からの要望を受けて、落書きマーカーで絵に手を加えます。粗雑な木が描き加えられているように見えるのですが、これは現在開催中の美術館の展示で、まだ壁に取り付けられている最中の出来事です。

この番組のアバンギャルドなスケッチでは、グリーンが（おもちゃの）ボートの模型で実験しており、すぐに玩具店で模型を検証している様子が映し出されますが、最終的には自分の頭脳から独自のボートを作ることに決めます。別のシーンでは、グリーンが一種の語彙集を持っているのが映し出され、彼はそれを簡単に法律にして「牛の脳ボート」というブランドアイデアを得ます。その後、グリーンは屋外で、首を切り落とされた牛の頭をいくつか手に持ち、牛から脳を取り出す作業を任されます。グリーンは正しく作業を行い、後に発泡スチロールの土台に牛の脳を貼り付け、さらにその上に帆を取り付け、ボートを湖に浮かべて航行させます。

バーニング・フィート・マンは、番組の一場面で初めて構想されたシュールなスケッチであり、スーパーヒーローである。スーパーヒーローが具体的にどのような善行を行うのかは明確ではないが、彼の能力はブーツを燃やすことができると単純化できる。しかし、燃えるブーツがなければ、ヒーローは「任務」を果たせないように見える。

番組がMTVに移ったとき、グリーンは「Lonely Swedish (The Bum Bum Song)」というシングルをリリースし、視聴者に自分のウェブサイトから曲をダウンロードしてCDに焼いて友達に配るよう促した。番組でミュージックビデオを放映し、視聴者にリクエストを募ったところ、この曲はTotal Request Liveで瞬く間にナンバーワンヒットとなった。彼はすぐに「 98 Degreesに不公平だ」としてビデオの放送中止を求めた。後に自伝の中で、彼はTotal Request Liveが実際に生放送のリクエスト番組であるというイメージを維持するためにMTVからそうするように圧力をかけられたことを明らかにした（翌週のエピソードはロケ地で事前に収録されており、番組のプロデューサーは当時「The Bum Bum Song」の存在を全く知らなかった）。^{[ 2 ]}

2000年初頭に放送されたあるエピソードでは、グリーンはモニカ・ルインスキーと共にオンタリオ州オタワにある両親の家を訪ね、その機会を利用して地元の記者たちを騙し、二人が一緒に重要な「発表」を行うと思わせた。その発表とは、モニカが新たに興味を持った布製ハンドバッグのデザインに関するものだった。

2000年、グリーンは自身の睾丸がん手術を題材にした1時間の特別番組を制作した。番組では、がんの診断に対する彼自身の反応や家族の反応が中心に描かれ、手術の実際の映像も一部に含まれていた。このエピソードは、普段は子供っぽいテレビタレントとして知られていた彼の、弱さや人間味あふれる一面を明らかにしたとして、広く批評家から高い評価を受けた。

2002年3月には、彼は「トム・グリーン・サブウェイ・モンキー・アワー」という1時間の特別番組で主演と監督を務め、日本で見知らぬ人に嫌がらせをした。