ストリクノスアルカロイド

ストリキノスアルカロイドは、主にストリキニーネの木（Strychnos nux-vomica ）の種子とニチニチソウ属に含まれる天然物です。^[1]

発生

ストリキニーネの種子には最大2.5％のストリキニーネとブルシンが含まれています。^[2]

このアルカロイド群の主な代表はストリキニーネとブルシンである。^[1]^[3]その他の注目すべき代表としては、ボミシンとアクアミシンが挙げられる。^[4]

天然に存在するストリクノスアルカロイドはすべてキラルで立体的に均一です。この記事や科学文献でこれらのアルカロイドの 1 つに別の名前をつけずに名前を挙げている場合、実際には次のように書かれています。

ストリキニーネは非常に有毒です。低用量では、興奮作用から多幸感作用があります。高用量ではけいれん状態を引き起こします。^[4] 100～130 mg は成人の致死量とみなされます。^[3]

ブルシンは構造と生理学的効果がストリキニーネに似ています。毒性が低いと考えられています。両方のアルカロイドはネズミの毒として、またラセミ酸のエナンチオマー分離における光学活性塩基として使用されています。^[5]

1818年には、ピエール・ジョセフ・ペルティエとジョセフ・ビエナイメ・カヴェントウによってイグナチウス豆（Strychnos ignatii）からストリキニーネが単離されました。^{[6]ストリキニーネの構造解明には、特に}ヘルマン・ロイクス、ロバート・ロビンソン、ハインリッヒ・ヴィーランドが取り組みました。最終的に、全合成によって構造が解明されました（ロバート・B・ウッドワード、1954年）。^[1]

^ abc Peter Nuhn (2006)、Naturstoffchemie (4 ed.)、シュトゥットガルト: S.Hirzel Verlag、p. 613、ISBN 978-3-7776-1363-5
^ Oliver Kayser、N. Averesch (2015)、Technische Biochemie、ヴィースバーデン: Springer Fachmedien、pp. 613f、ISBN 978-3-658-05548-6
^ ab Gerhard G. Habermehl、P. Hammann、H. Krebs (2002)、Naturstoffchemie (2 ed.)、ベルリン/ハイデルベルク: Springer-Verlag、p. 191、ISBN 978-3-540-43952-3{{citation}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
^ ab Eberhard Breitmaier (1997)、アルカロイド、ヴィースバーデン: Springer Fachmedien、p. 50、ISBN 978-3-519-03542-8
^ Adalbert Wolrab (2014)、Organische Chemie (4 ed.)、ベルリン: Springer-Verlag、p. 1048、ISBN 978-3-642-45144-7
^ Winfried R. Pötsch、Anneleore Fischer、Wolfgang Müller、Heinz Cassebaum の協力: Lexikon bedeutender Chemiker、VEB Bibliographisches Institut Leipzig、1988、ISBN 3-323-00185-0、81-82 ページ。