シド・ハレー

ハレーは婚外子として生まれた。母親の婚約者は、結婚式のわずか3日前に、窓拭きの残業中に梯子から落ちて20歳で亡くなった（ただし、 『Come to Grief』の新聞記事では19歳とされている）。 ^{[ 2 ]}ハレーは父親の死から8か月後に生まれた。ハレーの母親は、ハレーが生まれた時19歳で、リバプールのスラム街出身で、後にビスケットの包装係として働いた。^{[ 3 ]}ハレーの少年時代の家はリバプールだった。母親はハレーが15歳の時に、原因不明の腎臓病で亡くなった。母親は自分が死期が近いことを悟り、ハレーをグラマースクールから退学させ、ニューマーケットの競馬調教師の弟子入りさせた。そうすることで、母親の死後、ハレーに家と頼れる人が残るようにしたのだ。^{[ 3 ]}

ハレーの師匠は彼に馬の調教方法を教え、稼いだお金を投資するように勧めた。師匠はまた、シドに言葉遣い、礼儀作法、そして人生の現実についても教え込んだ。シドは年季奉公を終える頃には有望な騎手になっており、株式市場でかなりの財産を築いたと評判だった。

ハレーは優秀な騎手となり、チャンピオンジョッキーの座に上り詰めた。その地位は「5、6年」続いた。成功を収める前のキャリア初期、彼は退役海軍少将チャールズ・ローランドの娘、ジェニー・ローランドと結婚した。しかし、この結婚生活には子供はおらず、決して順風満帆とは言えなかった。ハレーがチャンピオンジョッキーだった頃、妻は彼に「レースか、それとも私か」という究極の選択を迫った。ハレーはレースを選んだ。二人はハレーがまだ現役騎手だった頃に別居し、最初の2冊の出来事の間に離婚に至った。しかし、ハレーは（最初は険悪な関係だったものの）チャールズ・ローランドと親しくなり、その友情は続いた。

ハレーは乗馬中の事故で負傷した。障害物競走中に落馬し、他の馬の蹄が左手に直撃したのだ。競走馬専用の蹄鉄（レーシングプレート）がすり減って薄くなっており、手の皮膚、筋肉、靭帯、骨を貫通し、手が使えなくなってしまったため、彼の競走馬としてのキャリアは終わった。何度か手術を受けたものの、手はほとんど機能しなかった。

レースに出られなくなったハレーは、有名な民間警備・調査会社ハント・ラドナー・アソシエイツに工作員として雇われ、『オッズ・アゲインスト』の冒頭ではそこで働いている。愛していた職業を失ったこと、そして愛していたがうまくいかなかった妻を失ったことを未だに嘆き悲しんでいる彼は、探偵の仕事にあまり熱心ではなかった。しかし、由緒ある競馬場で発生した不可解な事故事件が彼の興味を呼び覚まし、事件を無事解決に導いたことで、彼は自分が騎手だった頃と同じくらい優秀な捜査官になれるかもしれないと気づく。だが、それには代償が伴う。

捜査の過程で、彼は暴こうとしていた悪党によってさらに手を負傷させられ、最終的に切断を余儀なくされた。

シリーズの残りのほとんどの期間を通して、ハレーは手を失ったことを受け入れ、その代わりに装着された義手を使いこなすのに苦労する。

最初の続編『ウィップ・ハンド』では、ハリーは左手に義手を装着している。彼と相棒のチコ・バーンズは、ハント・ラドナー・アソシエイツを辞め、探偵事務所を開業。立て続けに、互いに関連性のない3つの事件の捜査を依頼される。この小説の中で、ハリーは残りの左手も失う危機に直面する。

『Come to Grief』の時点では、新婚のバーンズが妻の意向で会社を去ったため、ハレーの代理店は個人経営となっている。ハレーは、いくつかの衝撃的な動物虐待事件の調査を進める中で、犯人が有名で非常に人気のあるテレビのスポーツジャーナリストであることを突き止め、世間から非難される存在となる。

シリーズ第4作『命令の下』では、シドはマリーナ・ヴァン・デル・メールと結婚する。

『拒絶』^{[ 4 ]は}、ディックの息子フェリックスが2013年に執筆したものの、「ディック・フランシス小説」という副題が付いている。作中では、現在47歳のハリーは6歳の娘サスキアの父親で、探偵業を辞めている。悪質で暴力的な賭博師の目から家族を守るため、彼はしぶしぶ昔の職業に戻る。小説の中で手の移植の可能性が議論され、ハリーがドナーの手が見つかったと告げられるところで物語は終わる。

ハレーは、フェリックスが脚本を手がけた『ハンズ・ダウン』（2022年）と『ダーク・ホース』 （2025年）で復帰する。 『ハンズ・ダウン』では、シドはマリーナとの結婚生活の危機に苦しみながら、友人の失踪事件を捜査する。『ダーク・ホース』では、虐待的な元恋人を殺害したとして告発された、新進気鋭のアイルランド人騎手を助けることになる。