オーランド・ウールリッジ

ウールリッジは1981年のNBAドラフトでシカゴ・ブルズに6位で指名され、最初の5シーズンをブルズでプレーした。ウールリッジは1981年11月7日にNBAデビューを果たした。^{[ 5 ]}ウールリッジは1984年12月9日にNBA週間最優秀選手に選ばれた。^{[ 6 ]} 1984-85シーズン中、ウールリッジは1試合平均22.9得点を記録し、ルーキーのチームメイト、マイケル・ジョーダンと合わせて1試合平均51得点以上を記録した。ジョーダン時代以前、ウールリッジは殿堂入り選手のアーティス・ギルモア、レジー・シアス、デビッド・グリーンウッドとともにシカゴ・ブルズの看板選手の1人だった。身長6フィート9インチ（2.06メートル）、体重215ポンド（98キログラム）のウールリッジは、プロバスケットボール界で最も才能のあるダンカーの1人だった。^{[ 7 ]}ウールリッジはまた、アリウープの先駆者の1人でもあった。^{[ 8 ]}ウールリッジは1984年と1985年にNBAスラムダンクコンテストに出場し、1984年にはイーストベイファンクダンクと呼ばれる技を初めて成功させ、クライド・ドレクスラーとマイケル・クーパーのスコアを上回った。 ^{[ 9 ]}ウールリッジは1986年にシカゴ・ブルズの得点王となり、ジョーダンが台頭する前の最後の得点王となった。^{[ 8 ]}オープンコートでは止められない存在だったが、彼の単調なプレーはジョーダンのスキルを補完するものではなかった。     

彼は1986年10月2日にベテランフリーエージェントとしてニュージャージー・ネッツと契約し^{[ 5 ]} 、1986-87シーズンには1試合平均20.7得点を記録した。1987-88シーズンに19試合に出場した後、ウールリッジはリーグの薬物乱用規定に違反したとしてリーグから出場停止処分を受けた^{[ 10 ] 。}

1988年8月10日、^{[ 5 ]}彼は制限なしフリーエージェントとしてロサンゼルス・レイカーズと契約した。レイカーズはベンチからのスコアラーを探していた。^{[ 11 ]}「トランジションゲームでコートを上下に駆け回り、マジック（ジョンソン）がフリーの選手を探すのが大好きなんです…それが僕の好きなプレースタイルです」と、ウールリッジはチーム加入直後にチームメイトのマジック・ジョンソンとレイカーズについて語った。^{[ 7 ]}ウールリッジは2シーズンで1試合平均11得点を記録し、レイカーズにゴール下での安定したベンチからの得点をもたらした。1989-90シーズンのフィールドゴール成功率は55.6%でリーグ5位だった。^{[ 12 ]}

ウールリッジは2つの2巡目指名権と引き換えにデンバー・ナゲッツにトレードされた。ナゲッツは1990-91シーズンにヘッドコーチのポール・ウェストヘッドの下で、異例のハリーアップオフェンスを始めた。この強力なオフェンスにより、ウールリッジは1試合平均25.1得点、キャリアハイとなる1試合平均6.8リバウンドを記録したが、チームの勝利には繋がらなかった。12月までのシーズンの大半で、ウールリッジはNBAの得点王だった。その月、試合中の衝突で網膜剥離を起こし、眼科手術を受けたため、彼は戦線離脱した。当時、彼はリーグ3位の平均29.0得点を記録していた。^{[ 13 ]}

デンバーでの唯一のシーズンを終えた後、ウールリッジは1991-92シーズンにデトロイト・ピストンズでプレーした。1992-93シーズンはピストンズとミルウォーキー・バックスでプレーし、1993-94シーズン終了後にフィラデルフィア・76ersでNBAキャリアを終えた。NBAでの通算成績は1試合平均16.0得点、4.3リバウンド、1.9アシストだった。NBAチャンピオンシップを獲得することはなかった。

ウールリッジはイタリアでプロ選手として活躍し、イタリアリーグのベネトン・トレヴィーゾに所属した。マイク・ダントーニ監督の下、1994-95シーズンにはFIBAヨーロッパカップとイタリアカップで優勝した。その後、 1995-96シーズンにはバックラー・ボローニャと契約し、イタリアスーパーカップで優勝した。