イソシアニドジクロリド

イソシアニドジクロリドは、 RN=CCl ₂官能基を含む有機化合物です。典型的には、イソシアニドの塩素化によって得られます。フェニルカルビルアミンクロリドは、よく特徴付けられた例です。

準備と反応

有機イソチオシアネートの塩素化もよく確立されている：^[1]

RN=C=S + 2 Cl ₂ → RN=CCl ₂ + SCl ₂

RN=C=O + PCl ₅ → RN=CCl ₂ + POCl ₃

塩化シアンも塩素化されてイソシアニドジクロリドを生成する：^[1]

ClCN + Cl ₂ → ClN=CCl ₂

イソシアニドジクロリドはフリーデル・クラフツ反応に似た反応を起こし、加水分解後にベンズアミドを生成します。

RN=CCl ₂ + ArH → RN=C(Cl)Ar + HCl

RN=C(Cl)Ar + H ₂ O → R(H)NC(O)Ar + HCl

^ ab RG Guy (1977)。「チオシアン酸塩の合成と調製用途」。Saul Patai (編)。シアネートとそのチオ誘導体: パート 2、第 2 巻。PATAI'S Chemistry of Functional Groups。p. 619-818。doi : 10.1002/9780470771532.ch2。ISBN 9780470771532。