ヒンスベルク反応

ヒンスベルグ反応は、第一級、第二級、第三級アミンを検出するための化学試験である。この反応は、 1890年にオスカー・ヒンスベルグによって初めて記述された。^{[1] [2]}この試験では、アミンをヒンスベルグ試薬（ベンゼンスルホニルクロリド）とアルカリ水溶液（KOHまたはNaOH）の存在下でよく振る。第一級アミンは可溶性のスルホンアミド塩を形成する。この塩を酸性化すると、第一級アミンのスルホンアミドが沈殿する。同じ反応で第二級アミンは直接不溶性のスルホンアミドを形成する。第三級アミンは元の試薬（ベンゼンスルホニルクロリド）と反応せず、不溶性のままである。希酸を加えると、この不溶性アミンは可溶性のアンモニウム塩に変換される。このようにして、反応は3種類のアミンを区別することができる。^[3]

第三級アミンは様々な条件下でベンゼンスルホニルクロリドと反応する可能性があり、上記の試験は絶対的なものではない。アミンのヒンスベルグ試験は、反応速度、濃度、温度、溶解度を考慮した場合にのみ有効である。^[4]

アミンは求核剤として働き、求電子剤であるスルホニルクロリドを攻撃して塩化物を置換します。第一級および第二級アミンから生成されるスルホンアミドは溶解性が低く、溶液から固体として沈殿します。

第一級アミン（R' = H）の場合、最初に形成されたスルホンアミドは塩基によって脱プロトン化され、水溶性スルホンアミド塩（Na[PhSO ₂ NR]）が生成されます。

第三級アミンはスルホニルクロリド官能基の加水分解を促進し、水溶性スルホン酸塩を生成します。

ウィキメディア・コモンズには、ヒンスベルグ反応に関連するメディアがあります。

• 実験手順: science.csustan.edu