ヘルツ反応

化学者リチャード・ヘルツにちなんで名付けられたヘルツ反応は、アニリンと二硫化二塩化物との反応により、アニリンをベンゾジチアゾリウム塩に化学的に変換する反応である。この塩はヘルツ塩と呼ばれる。このヘルツ塩を加水分解すると、対応するチオラートナトリウムが得られ、これはさらに2-アミノチオフェノールに変換することができる。^{[ 1 ]}

2-アミノチオフェノールはジアゾ化に適しており、ベンゾチアジアゾールを生成する。^{[ 2 ]}代わりに、2-アミノチオフェノールナトリウムは1,3-ベンゾチアゾールに変換することができる。

アニリン5は、3段階の反応を経て化合物6に変換される。

1. ヘルツ反応（アニリン5と二塩化二硫黄）によるオルトアミノチオールへの変換、続いて
2. オルトアミノアリールチオグリコール酸への変換と
3. 芳香族アミン官能基をサンドマイヤー反応によってニトリルに変換する。
4. 最後のステップではニトリルが加水分解されて 6が生成する。この化合物は環化反応と脱炭酸反応を経て7に変換される。

化合物（チオインドキシル、7 ）は、いくつかの染料の有機合成における重要な中間体である。アセナフトキノンとの縮合により、いわゆるチバスカーレットタイプの染料である8が得られ、 7とイサチンとの縮合によりチオインジゴ染料9が得られる。