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グスティネッティは1988年にセリエDのレッフェで監督としてのキャリアをスタートさせ、シーズンを3位で終えた。その後、プロモツィオーネのアルビネーゼに移籍し、リーグ優勝とセリエD昇格を成し遂げた。9位と10位の後、1992年にアルビネーゼを離れ、1994年に再び監督業に復帰。今度はセリエC1のレッフェで指揮を執った。
1995年、彼はセリエC2のレッコに移籍し、そこで2シーズンを過ごし、それぞれ6位と2位の成績を残し、後者のシーズンでセリエC1への昇格を果たした。
1997年、彼はルメッツァーネと契約し、セリエC1昇格プレーオフへの出場権を獲得したが、昇格を果たすことはできなかった。
1998年から2001年にかけて、彼はセリエBのレッジーナ、エンポリ、トレヴィーゾで監督を務めたが、いずれもシーズン終了後に解任された。
2001年、彼はセリエC1の弱小クラブ、アルビノレッフェの監督に就任した。アルビノレッフェは、数年前にレッフェとアルビネーゼが合併して設立されたクラブで、両チームとも以前グスティネッティが監督を務めていた。2003年、彼はプレーオフでピサを破り、アルビノレッフェをセリエBへの驚くべき歴史的な昇格へと導いた。彼はアルビノレッフェのセリエBでの最初の2シーズンを指揮し、いずれも降格を免れた。
彼は2005年にセリエBに昇格したばかりのアレッツォに加入し、チームを7位という素晴らしい成績に導いた。その後、クロトーネで指揮を執ったが、シーズン途中で解任されるという不振に終わった。
彼は2007年にアルビノレッフェに復帰し、エミリアーノ・モンドニコの後任として就任。最初の6試合で16ポイントという素晴らしい成績で経験をスタートさせた。その後、アルビノレッフェをリーグ首位に導き、直接昇格の可能性が高い状況となった。しかし、ホームで4連敗を喫し、クラブ会長のジャンフランコ・アンドレオレッティとの関係が悪化したため、2008年5月26日、リミニにホームで0-4で敗れた後、アンドレオレッティは彼を解任した。レギュラーシーズンは残り1試合となり、アルビノレッフェは直接昇格の可能性が数学的に消滅し、昇格プレーオフに参加する機会を失った。後任には、ユースチームのコーチであり、元チーム選手でもあるアルマンド・マドンナが就任した。[ 2 ]
In June 2008 he was announced as new head coach of Serie B team Grosseto for the upcoming 2008–09 season.[3] After a very impressive start that led the Tuscans in the higher table spots, results declined throughout mid-season, with Gustinetti being dismissed on 15 February 2009.[4] He was replaced by Ezio Rossi; however, on 25 March Gustinetti was recalled at the helm of the biancorossi after Rossi himself was dismissed due to his failure in improving results.[5]
In the 2009–10 he guided Grosseto again into good results, heading his club to the promotion playoff zone once again. However, another small decline in performances, together with a strained relationship with club chairman Piero Camilli, costed him another sacking in March 2010.[6]
On 31 May 2010 it was confirmed he would serve as head coach of Ascoli in the 2010–11 Serie B season.[7] His stint with the bianconeri club from Marche however lasted a mere few months, as Gustinetti was removed from his head coaching post on the 3rd of November due to poor results, with Ascoli being last-placed in the league.[8]
In the season 2011-12 he is the head coach of Spezia in Lega Pro Prima Divisione group A until 4 October 2011 when he was sacked[9] and replaced by Michele Serena.[10]
On 14 May 2013, Gustinetti was appointed at the helm of Lega Pro Prima Divisione fallen giants Lecce to replace Antonio Toma after he failed to win the league, ending the regular season in second place behind Trapani.[11] He was hired only for the Serie B promotion playoffs, in which Lecce challenged and defeated Virtus Entella in a two-legged semifinal to ensure themselves a final against third-placed Carpi.
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