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サイクル・オレゴンは、サイクル・オレゴン基金の資金調達イベントとして開催される、1週間かけて行われる非競争型のサイクリングイベント「クラシック」で最もよく知られている非営利団体です。サイクル・オレゴンは、週末のサイクリングイベント「グラベル」、女性限定の1日サイクリングイベント「ジョイライド」、そして大学キャンパスで開催されることが多い週末サイクリングイベント「ウィークエンダー」も主催しています。また、農村地域に焦点を当てたオレゴン州の安全な通学路プログラム「ジャンプスタート」の運営や、オレゴン・シーニック・バイクウェイ・プログラムの管理も行っています。
最初のサイクルオレゴンイベントは1988年9月に開催され、オレゴン州のセーラムとブルッキングスの間を343マイル走破しました。1,000人以上のサイクリストが参加しました。1994年までに、毎年2,000人以上が参加するようになりました。[ 1 ] [ 2 ]
サイクルオレゴンは、サイクルオレゴン基金への資金調達と州全体の観光振興を目的として、毎年4つの非競争型レクリエーションサイクリングイベントを開催しています。サイクルオレゴンのイベントはサポート付きライドで、参加者には食事、キャンプ施設、シャワーとトイレ、コース上のサポートカーが提供されます。イベントの開催地は毎年異なり、ルートは1月にキックオフパーティーとプロモーションビデオで発表されます。4つのイベントは以下のとおりです。
クラシック -オレゴン州屈指の絶景を堪能できる1週間のサイクリング旅行。通常9月に開催。
ウィークエンダー：大学キャンパスで開催されることが多い2日間のサイクリングイベントで、複数のコースが用意されており、通常7月に開催される。
ジョイライドは女性限定の日帰りサイクリングイベントで、通常6月に開催され、短距離、中距離、長距離のコースが用意されています。
GRAVELは、複数のルートオプションが用意された2日間の混合地形自転車イベントで、通常5月に開催されます。