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ボラノリン酸は、ボラン（BH 3 ）と亜リン酸基からなる陰イオンを持つ塩である。最も単純な例の1つは、ボランとトリメチル亜リン酸の付加物を塩基加水分解して生成される[(CH 3 O) 2 OPBH 3 ] −である。[2]
ボラノリン酸は、生体システムにおけるリン酸基の構造代替物として注目を集めています。一部の化合物では、ボランが三リン酸または二リン酸官能基の酸素の1つを置き換えます。リンは四面体のままですが、BH 3が付加したリン中心は三価です。ボラノリン酸はヌクレオチドに組み込まれ、潜在的な治療薬および診断薬として研究されています。[3]これらは、ホスホジエステルおよびトリエステルの共有結合修飾の1つです。この化合物は、ヌクレオシドの合成において、ボランをホスホラミダイト段階に結合させることによって調製されます。P-BH 3結合は十分に強固であるため、脱保護法に耐え、三リン酸を形成できます。[3]
ボラノリン酸以外にも、二リン酸および三リン酸の他の修飾体にはホスホロチオエートやメチルホスホネートなどがあり、これらもリンに対してキラルである。 [1]
参考文献
- ^ ab Abramova, Tatyana V.; Silnikov, Vladimir N. (2011). 「炭水化物-リン酸骨格修飾オリゴヌクレオチド類似体および核酸模倣体の合成と特性」. Russian Chemical Reviews . 80 (5): 429–452. Bibcode :2011RuCRv..80..429A. doi :10.1070/RC2011v080n05ABEH004188.
- ^ 今本恒夫; 長門英治; 和田義之; 増田秀樹; 山口健太郎; 内丸忠文 (1997). 「新しいボラノリン酸化試薬、ジメチルボラノリン酸一カリウム塩およびテトラメチルボラノピロリン酸」.アメリカ化学会誌. 119 (41): 9925–9926. doi :10.1021/ja972276l.
- ^ ab Li, Ping; Sergueeva, Zinaida A .; Dobrikov, Mikhail; Shaw, Barbara Ramsay (2007). 「ヌクレオシドおよびオリゴヌクレオシドボラノリン酸：化学と特性」。Chemical Reviews。107 ( 11): 4746–4796。doi :10.1021/cr050009p。PMID 17967037 。