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この場所には1192年から隠遁所があったことが知られており、104年にシエナの聖ベルナルディーノに寄進された。彼は1420年頃に教会の建設を開始し、1451年にニッコロ・ピッコローミニ大司教によって献堂され、1490年頃に完成した。おそらくフランチェスコ・ディ・ジョルジョ（チェッコ・ディ・ジョルジョ）が設計したと思われる。1495年から1496年にかけて、パンドルフォ・ペトルッチによって教会のさらなる拡張が依頼された。
第二次世界大戦中、1944年1月23日のアメリカ軍の爆撃により、ほぼ完全に破壊された。戦後、エジスト・ベッリーニの指揮による大規模な再建プロジェクトによって、大聖堂は元の姿に復元された。教会は1949年に再献堂され、再開された。
1840年の目録には、ロレンツォ・フェリチアティが描いたオルガンの扉が記されている。右側の最初の礼拝堂にはアポロニオ・ナシーニの壁画があり、2番目の礼拝堂には彼の叔父トマソが描いたフレスコ画があった。主祭壇にはジョコ・ディ・ガンバッシが彫刻したテラコッタ像があった。ジュゼッペ・マッツォーリ（子）による他の彫刻もあった。リッチョが描いた十字架像があった。4枚のキャンバスはフラネリーニが描き、付柱にはデッラ・ロッビアによる受胎告知を描いたテラコッタのレリーフがあった。聖歌隊席にはピエトロ・ディ・ジョヴァンニとアンサーノ・ディ・ピエトロの絵画があった。
左側の最初の礼拝堂には、タッデオ・バルトリ作の聖ペトロニラの絵画（1413年）、ボスキ作の聖フィロメナの絵画、そしてフランキーニ作のフレスコ画があった。別の礼拝堂には、モントルセッリ作の 聖ベルナルディーノの絵画と、アントニオ・ナシーニ作のフレスコ画があった。3番目の礼拝堂には、ルカ・デッラ・ロッビア作の祭壇画があった。
聖具室にはコッツァレッリの作品とパンドルフォ・ペトルッチの墓があった。壁にはマルガリトーネ・ダレッツォ、ステファノ・ディ・ジョヴァンニ、アレッサンドロ・カソラーニ、ラマチョッティの絵画が飾られていた。フランチェスコ・ダントニオ作の精巧な壺（1472年）には、聖ベルナルディーノの祭服が納められていた。
隣接する修道院の設計はペルッツィによるものとされ、ピウス2世（1459年）とピウス6世（1798年）がシエナを訪れた際に滞在したと言われている。かつてのサン・ベルナルディーノとサン・ジョヴァンニ・ディ・カピストラーノの独房がここにあった。食堂にはプレーテ・フランシが描いた「最後の晩餐」があった。[ 1 ]
北緯43度20分00秒、東経11度20分21秒/北緯43.3333度、東経11.3393度/ 43.3333; 11.3393