5-デヒドロ-m-キシリレン

5-デヒドロ-*メートル*-キシリレン
名前
	IUPAC名 5-デヒドロ-1,3-キノジメタン
	その他の名前 5-デヒドロ-m-キシリレン、; DMX
識別子
CAS番号	681440-83-5 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	InChI InChI=1S/C8H7/c1-7-4-3-5-8(2)6-7/h4-6H,1-2H2 キー: FISNMDKRRJMFAO-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 [CH2]C(C1)=C-[C]=CC=1[CH2];
プロパティ
化学式	Ｃ8Ｈ7
モル質量	103.14グラム/モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

5-デヒドロ-m-キシリレン（DMX）は芳香族有機トリラジカルであり、フントの規則に違反する最初の既知の有機分子である。^[1]

その電子基底状態は、四重項ではなく開殻二重項である。つまり、3つの単独占有分子軌道の不対電子は、1つの電子のスピン状態が他の2つと反対である低スピン状態を形成する。最終的な結果は、反対のないスピンが1つだけであるということ。フントの規則によれば、基底状態では、3つのラジカル電子すべてが互いに同じスピン状態（反対のない）になり、合計スピンが大きくなると予測される。両方のスピン状態の不対電子が結合しているため、この化合物は反強磁性を示す。遷移金属原子を含む分子では同様の基底状態が観察されるが、有機分子では前例がない。

5-デヒドロ-m-キシリレンアニオン（DMX ⁻）も広く研究されている。これは、フェニルアニオンとm-キシリレンビラジカルからなる三重項基底状態を有する。

参考文献

^ L Slipchenko; et al. (2004). 「5-デヒドロ-1,3-キノジメタン: 開殻二重項基底状態を持つ炭化水素」. Angewandte Chemie International Edition . 43 (6): 742–5. doi :10.1002/anie.200352990. PMID 14755709.

外部リンク

物理学ウェブ - ラジカル分子がルールを破る
パーデュー大学化学部 - 「ルールを破る」分子

[1] L Slipchenko; et al. (2004). 「5-デヒドロ-1,3-キノジメタン: 開殻二重項基底状態を持つ炭化水素」. Angewandte Chemie International Edition . 43 (6): 742–5. doi :10.1002/anie.200352990. PMID 14755709.