ライアン・デ・ハヴィランド

2021年10月、ポーツマスでのトライアル期間を経て、^{[ 2 ]}デ・ハビランドはナショナルリーグのクラブ、バーネットに加入した。^{[ 6 ]}

2021年11月、デ・ハビランドはヘイズ・アンド・イェディング・ユナイテッドに1ヶ月の期限付き移籍で加入した。^{[ 7 ]}彼はその短い期間で5試合に出場した。^{[ 8 ]}

2022年1月、デ・ハビランドはビーコンズフィールド・タウンと1ヶ月間のレンタル契約を結んだ。^{[ 9 ]}彼は1月15日にデビューし、ドーチェスター・タウンとの2-0の勝利でゴールを決め、^{[ 10 ]}トーントン・タウン^{[ 11 ]}とハロー・バラ^{[ 12 ]}との試合にも出場した。レンタルから戻った後、彼はバーネットでリーグデビューを果たした。^{[ 13 ]}

2023年6月26日、デ・ハビランドはリーグ1のピーターバラ・ユナイテッドと4年契約を結び、移籍金は非公開となった。^{[ 3 ] [ 14 ] [ 15 ]}

2025年8月、デ・ハビランドはトップチームに帯同せずU-21の試合に選ばれたことで、ポッシュでの将来に疑問が生じた。 ^{[ 16 ]}ダレン・ファーガソン監督は、彼を新しいクラブを探すように言われた5人の選手のうちの1人として挙げた。^{[ 17 ]}移籍期間が終了し、ダラ・マカンソニー会長は、デ・ハビランドが地理的な理由で「良い場所への良い移籍」を断ったため、彼に対して「強硬な姿勢」を取っていると発表し、このミッドフィールダーに「正気に戻るように」と求めた。^{[ 18 ]}

2026年1月3日、デ・ハビランドはリーグ2のブリストル・ローバーズと2年半の契約を結び、移籍金は非公開となった。^{[ 19 ] [ 20 ]}