デンプスターはクイーンズランド州のメアリーボロ・クロニクル紙で見習い記者としてキャリアをスタートさせ、その後ブリスベンのテレグラフ紙に移り、同紙の主任政治記者となった。
1982年、彼は功績を称えられ、オーストラリアジャーナリスト協会から金栄誉章を授与された。
デンプスターは1984年にABCに入社した。彼はクイーンズランド州のフィッツジェラルド調査と、ニューサウスウェールズ州警察に関するウッド王立委員会の報道を担当した。
ABCに入社後、彼はフロリダ州における組織的な腐敗を扱ったドキュメンタリー『サンシャイン・システム』を執筆・制作した。この作品は、警察幹部が組織犯罪に関連した賄賂やキックバックで年間数十万ドルもの収入を得ていた実態を暴露した。『サンシャイン・システム』の暴露は、政治と警察の腐敗に関する調査委員会の設置を求める声に拍車をかけた。トニー・フィッツジェラルドQCが委員長を務めたこの調査は1987年から1989年まで行われ、デンプスターが全国放送の番組「7.30レポート」で再現映像や分析を行ったことで、この問題は広く世間に知られるようになった。
1990年、デンプスターはシドニーに移り、7.30レポートののNSW州担当プレゼンターであり、1995年には番組の全国調査チームを率い、ツイード川以南の警察の汚職に関するウッド王立委員会を取材した。
デンプスターは、メディアへの貢献により1992年にオーストラリア勲章を授与された。2002年には、ジャーナリズムへの傑出した貢献によりウォークリー賞を受賞した。2014年11月28日、デンプスターは「来週の金曜日」に7.30 NSWの最終回を司会すると述べ、番組は「盛大に」幕を閉じると約束した。[ 1 ]
デンプスター氏は、11月28日金曜夜の7.30 NSW番組の最後にこの発表を行った。この番組は、その週に社長のマーク・スコット氏が概説したABCの削減戦略に基づき打ち切られることになっていた。[ 2 ]「約20年にわたり、ABCは皆様のローカル番組の放送を終了します。この間、皆様からのご支援、ストーリーのアイデア、建設的な批判に感謝いたします」とデンプスター氏は視聴者に語った。「私は30年間勤めたABCを去ります。オーストラリアの偉大でユニークな公共放送局で働けたことは光栄でした。来週は盛大に締めくくりますので、その時にお会いできることを願います。さようなら。」
デンプスターは「ザ・ワールド・トゥデイ」でニック・グリムから「今週のニューサウスウェールズ版『7.30』でお会いできるのですね?」と尋ねられた。
彼は「白い封筒が届くのを待っているところなので、そうなるだろうと思っています。次の 2 つの予定されている7.30ニューサウスウェールズの番組で私のサービスが必要ない場合は、必ず知らされていたはずです」と答えた。ABC のニュース ディレクターであるケイト トーニーは、デンプスターの退社は「大きな損失」だと述べ、クイーンズランド州とニューサウスウェールズ州の汚職に関する彼の報道を「クエンティンが同僚の尊敬と賞賛、そして視聴者の感謝を得た、恐れを知らない徹底的なジャーナリズムの模範」と評した。[ 3 ]