ピリジン

化学におけるピリジンは、ベンザインのピリジン類縁体である。^{[ 1 ]}ピリジンは、ピリジンから誘導される反応性中間体のクラスで ある。2,3-ピリジン（2,3-ジデヒドロピリジン）と3,4-ピリジン（3,4-ジデヒドロピリジン）の2つの異性体が存在する。3-ブロモ-4-クロロピリジンとフランおよびリチウムアマルガムとの反応により、2,3-ピリジン中間体を経て1,4-エポキシジヒドロキノリンが得られる。4-ブロモピリジンと液体アンモニア中のナトリウムとの反応により、3,4-ピリジン中間体とE1cB脱離反応を経て、 3-アミノピリジンと4-アミノピリジンの両方が得られる。^{[ 2 ]}

ピリジンは1955年にLevineとLeakeによって初めて提唱された。^{[ 3 ]} 1969年、ZoltewiczとNisiは、3-ブロモピリジンとメチルメルカプタンおよびナトリウムアミドをアンモニア中で反応させて3,4-ピリジンを捕捉した。メチルチオピリジンとアミノピリジンが同じ比率で生成されることがわかった。^{[ 4 ]}

1972年、クレイマーとベリーは、飛行時間型質量分析法を用いて、ピリジン-3-ジアゾニウム-4-カルボキシレートの気相光分解で3,4-ピリジンが生成されることを推測した。二量体化合物ジアザビフェニレンが検出された。^{[ 5 ]} 1988年、ナムとルロイは、3,4-ピリジンジカルボン酸無水物の光分解による3,4-ピリジンのマトリックス分離（13K、Ar）を報告し、IRスペクトルはオルトベンザインと同様にアセチレン結合を示した。

ピリジンを用いた戦略は、エリプチシン^{[ 6 ] [ 7 ]}および(S)-マクロストミン^{[ 8 ]}の全合成に用いられてきた。