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「Play Around 」は、リル・シーズのデビューアルバム『The Wonderful World of Cease A Leo』からのリードシングルである。この曲はビンク（当時はビンク・ドッグとして知られていた）がプロデュースし、リル・キム、ジョー・フッカー、ミスター・ブリストルがフィーチャリング参加している。リル・シーズにとって唯一のシングルである。
この曲はビルボード・ホット・ラップ・シングル・チャートで9位にランクインするヒットとなったが、 R&Bチャートでは小ヒットにとどまり、ビルボード・ホット100にはランクインしなかった。それでも、この曲はシースの短命に終わったソロ活動期間中にリリースしたシングルの中で最も成功した曲となり、1999年のビルボード年間ホット・ラップ・シングル・チャートでその年の最も成功したラップ・シングルの1つとしてランクインした。
このミュージックビデオは、トッド・マクファーレンの『スポーン3：究極の戦い』のVHS版にボーナス特典として収録された。