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彼は、米西戦争でサン・フアン・ヒルで戦死したセオドア・ルーズベルトのラフ・ライダースの一人、ダニエル・ヒーリー大佐と、ニュージャージー州ジャージーシティのメアリー・A・ヒーリー夫人の息子だった。
ジェームズ・アンドリュー・ヒーリーは1917年7月にアメリカ陸軍航空隊に入隊し、カナダのオンタリオ州トロント近郊で王立飛行隊による訓練を受けた。飛行訓練後、彼はフランスに派遣され、1918年に第147飛行隊に配属された。SPAD XIIIを操縦し、5機の撃墜を記録し、所属飛行隊で4番目に高い撃墜数を誇るエースとなった。
戦後もヒーリーは空軍に留まり、1927年のウィリアム・ウェルマン監督の映画『翼』で技術顧問を務めた。ヒーリーは1936年に障害を理由に少佐の階級で退役した。
彼は第二次世界大戦で軍務に復帰し、大佐に昇進した。[ 1 ]