ベルクマンアズラクトンペプチド合成

ベルクマンアズラクトンペプチド合成は、ジペプチドを調製するための古典的な有機合成プロセスである。

この反応については、ベイリーがさらに詳しく調べている。^{[ 3 ]}

得られたペプチドは、アミノ基を無傷に保つためにベンジルクロロホルメートのエステルで保護される（2）。^{[ 4 ]}

このメカニズムは、アミノ酸中のアミノ基を保護する役割を果たします。エステル結合は、アミノ基が他の分子と結合するのを阻害します。

この反応の最後の段階は、N-ハロアシルアミノ酸と無水アセトンとの環化反応である。これにより、目的のアズラクトン（3 ）が得られる。^[⁵^]

2つ目のアミノ酸との反応により環が開環し、その後アシル化された不飽和ジペプチドが形成される。

この反応は段階的に進行し、アミノ基が保護され、アズラクトンが生成される。

続いて触媒的水素化と加水分解が行われ、ジペプチド（4）が生成される。^{[ 6 ]}

参考文献

↑ Bogdanov, B.、Zdravkovski, Z.、および Hristovski, K. 化学研究所、マケドニア、スコピエ。ベイリーＪＬ、ネイチャー、１９４９、１６４、８８９。ベイリーＪＬ、Ｊ．Ｃｈｅｍ．社会、１９５０、３４６１。デンカワルターＲＧ、Ｊ．Ｏｒｇ．化学。、 1967、32、3415。
↑ 「ベルクマン 1」。2015年11月7日にオリジナルからアーカイブ済み。2015年12月21日に取得。
↑ベイリーは2015年11月7日にウェイバックマシンにアーカイブされました
↑ Bergmann M. et al., Ber. , 1932 , 65 , 1192; 66 , 1288. Bergmann M., Zervas L., Ross W., J. Biol. Chem. , 1935 , 3 , 245. Springall HD, Law HD, Quart. Rev. (London) , 1956 , 10 , 234.
↑ Bergmann M., Stern F., Ann. , 1926 , 448 , 20.; Sheehan I., Duggins WE, J. Am. Chem. Soc. , 1950 , 72 , 2475.; RIMIOS , 9 , 169.
↑ JS Fruton、Advan. Protein Chem. V、15 (1949)；S. Archer、Amino Acids and Proteins、DM Greenberg 編 (Thomas、Springfield、IL、1951) p 181；HD Springall、The Structural Chemistry of Proteins (New York、1954) p 29；E. Baltazzi、Quart. Rev. (London) 10、235 (1956)。参照。