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1985-86年のチャレンジカップは、ラグビーリーグ最古のノックアウト大会であるチャレンジカップの85回目の開催でした。スポンサーシップの理由からシルクカットチャレンジカップとして知られています。予選、1回戦、2回戦。準々決勝は、1985年から1986年の冬のイギリスとアイルランドの影響を受け、予選ラウンドの試合は1月31日まで、1回戦は2月26日まで完了せず、1回戦では2部リーグのドンカスターが1部リーグのサルフォードをホームで18-12で破るという大番狂わせがあったが、観客はわずか842人だった。2回戦は23日に2試合のみ行われ、1回戦は前日の2月22日にBBCグランドスタンドのカメラの前で行われ、残りの2試合は2月24日と26日に行われ、残りの2回戦は1986年3月8日から12日の間に行われた（再試合を含む）。このため、準々決勝は1986年3月16日まで行われず（再試合は1986年3月19日）、テレビ中継もなかった（ただし、3月19日のリーズ対ウィドネスの再試合のハイライトはSportsnightで放送された）。この結果、チャレンジカップ89年の歴史で初めて、ベスト16、準々決勝、準決勝が連続する週末に行われることになった。1986年5月3日の決勝は、ウェンブリーでキャッスルフォードと ハル・キングストン・ローバーズの間で争われた。キャッスルフォードが15対14で勝利した。